(1S,2S)-2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1200184-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(4-chlorophenyl)(methyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1200184-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: AGGIRBJMPVATCJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 正丁基锂 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 (S)-3-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1S,2S)-2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性铱单膦催化剂促进的氧杂苯并降冰片二烯与胺的不对称开环。

  摘要：

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。

  DOI：

  10.1039/c3cc46009f

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabicyclic alkenes with secondary amine nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Ping Hu、Yuhua Long、Yujuan Wu、Heping Zeng、Hui Wang、Xiongjun Zuo

  DOI：10.3762/bjoc.5.53

  日期：——

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabicyclic alkenes with various aliphatic and aromatic secondary amines are reported for the first time. The reaction gave the corresponding trans-1,2-dihydronaphthalenol derivatives in good yields with moderate enantioselectivities in the presence of 2.5 mol % [Ir(COD)Cl](2) and 5 mol % bisphosphine ligand (S)-p-Tol-BINAP. The trans-configuration

  首次报道了铱催化的氧杂环烯烃与各种脂肪族和芳香族仲胺的不对称开环反应。在 2.5 mol% [Ir(COD)Cl](2) 和 5 mol% 双膦配体 (S)-p-Tol-比纳普。X 射线晶体学证实了 3f 的反式构型。