1,4-bis[4-(acetylthio)phenyl]butadiyne | 1040730-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 1,4-bis[4-(acetylthio)phenyl]butadiyne
• 英文别名: S-[4-[4-(4-acetylsulfanylphenyl)buta-1,3-diynyl]phenyl] ethanethioate
• CAS: 1040730-58-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 350.462
• InChiKey: YFIUDNFDZSHQEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[4-(acetylthio)phenyl]butadiyne 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1,4-bis(4-sulfophenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  线性芳族二磺酸的制备：用于金属有机骨架的新型连接分子

  摘要：

  制备了四种线性芳族二磺酸，其结构与通常用作金属-有机骨架的连接分子的二羧酸相似。由4,4'-二溴代联苯分三步制备4,4'-联苯二磺酸（总收率54％）。三苯的直接磺化反应以73％的收率得到了各自的全对位构成的二磺酸。Tolane-4,4'-二磺酸是通过三步法获得的，该步骤由Sonogashira偶联，硫酯的氧化降解和水解组成，总产率为20％。通过使用Glaser偶联，类似地以30％的总产率制备双（4-磺基苯基）丁二炔。 炔烃-芳烃-硫-交叉偶联-金属-有机骨架

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260123
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 1,4-bis[4-(acetylthio)phenyl]butadiyne
  参考文献：
  名称：

  一种分子桥连剂及其制备方法和在拉曼探针 中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种分子桥连剂及其制备方法和在拉曼探针中的应用。其化学名称为双联乙酸‑4‑乙炔基苯硫酚酯，具有如下的结构式。本发明以双联乙酸‑4‑乙炔基苯硫酚酯作为标记分子制备拉曼探针。首先，双联乙酸‑4‑乙炔基苯硫酚酯两端的硫酯水解成巯基(SH)，使得其极性增大，倾向于亲水，基于SH金属纳米粒子的相互作用，水相中的Au或Ag纳米粒子不断的富集在界面形成组装体，从而形成Au或Ag纳米粒子与双联乙酸‑4‑乙炔基苯硫酚酯作用的膜。

  公开号：

  CN105669507B

文献信息

• Single-Molecule Conductance of Functionalized Oligoynes: Length Dependence and Junction Evolution
  作者：Pavel Moreno-García、Murat Gulcur、David Zsolt Manrique、Thomas Pope、Wenjing Hong、Veerabhadrarao Kaliginedi、Cancan Huang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Colin Lambert、Thomas Wandlowski

  DOI：10.1021/ja4015293

  日期：2013.8.21

  We report a combined experimental and theoretical investigation of the length dependence and anchor group dependence of the electrical conductance of a series of oligoyne molecular wires in single-molecule junctions with gold contacts. Experimentally, we focus on the synthesis and properties of diaryloligoynes with n = 1, 2, and 4 triple bonds and the anchor dihydrobenzo[b]thiophene (BT). For comparison, we also explored the aurophilic anchor group cyano (CN), amino (NH2), thiol (SH), and 4-pyridyl (PY). Scanning tunneling microscopy break junction (STM-BJ) and mechanically controllable break junction (MCBJ) techniques are employed to investigate single-molecule conductance characteristics. The BT moiety is superior as compared to traditional anchoring groups investigated so far. BT-terminated oligoynes display a 100% probability of junction formation and possess conductance values which are the highest of the oligoynes studied and, moreover, are higher than other conjugated molecular wires of similar length. Density functional theory (DFT)-based calculations are reported for oligoynes with n = 1-4 triple bonds. Complete conductance traces and conductance distributions are computed for each family of molecules. The sliding of the anchor groups leads to oscillations in both the electrical conductance and the binding energies of the studied molecular wires. In agreement with experimental results, BT-terminated oligoynes are predicted to have a high electrical conductance. The experimental attenuation constants beta(H) range between 1.7 nm(-1) (CN) and 3.2 nm(-1) (SH) and show the following trend: beta(H)(CN) < beta(H)(NH2) < beta(H)(BT) < beta(H)(PY) approximate to beta(H)(SH). DFT-based calculations yield lower values, which range between 0.4 nm(-1) (CN) and 2.2 nm(-1) (PY).