ethyl 5-(benzo[b]thiophen-3-yl)furan-2-carboxylate | 1224595-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(benzo[b]thiophen-3-yl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(1-benzothiophen-3-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1224595-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: YPUYTKILNXALNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 (5-(ethoxycarbonyl)furan-2-yl)zinc bromide 在 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到ethyl 5-(benzo[b]thiophen-3-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-PEPPSI-IPent：低温Negishi交叉偶联，用于制备高官能度，四邻位取代的联芳基

  摘要：

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。

  DOI：

  10.1002/anie.200906811

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent-SiO₂: A Supported Catalyst for Challenging Negishi Coupling Reactions in Flow
  作者：Gregory A. Price、Abbas Hassan、Nalin Chandrasoma、Andrew R. Bogdan、Stevan W. Djuric、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201708598

  日期：2017.10.16

  precatalyst, Pd‐PEPPSI‐IPent‐SiO2, has been prepared and evaluated for its proficiency in the Negishi cross‐coupling of hindered and electronically deactivated coupling partners. The precatalyst Pd‐PEPPSI‐IPent loaded onto packed bed columns shows high catalytic activity for the room‐temperature coupling of deactivated/hindered biaryl partners. Also for the first time, the flowed Csp3–Csp2 coupling of secondary

  制备了二氧化硅负载的预催化剂Pd-PEPPSI-IPent-SiO 2，并对其在受阻和电子失活偶合剂的Negishi交叉偶联中的应用能力进行了评估。填充床色谱柱上的预催化剂Pd-PEPPSI-IPent对失活/受阻联芳基伴侣的室温偶联表现出高催化活性。同样也是第一次，使用Pd-PEPPSI-IPent-SiO 2以高选择性实现了烷基仲锌试剂与（杂）芳族化合物的流动Csp 3 –Csp 2偶联。这些偶联剂需要短至3分钟的停留时间，即可完成这些具有挑战性的转化，并对非重排产物具有出色的选择性。