4,4'-O-二甲基鞣花酸 | 3374-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 4,4'-O-二甲基鞣花酸
• 英文名称: 4,4'-di-O-methylellagic acid
• 英文别名: 3,3'-di-O-methylellagic acid；3,3'-Di-O-methyl-ellagsaeure；7,14-dihydroxy-6,13-dimethoxy-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene-3,10-dione
• CAS: 3374-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₈
• 分子量: 330.251
• InChiKey: UMWZIZVOUZTAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-O-二甲基鞣花酸 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以44%的产率得到4,4'-di-O-methylellagic acid 3,3'-di-sulfate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. Part III. Studies on aldose reductase inhibitors from medicinal plant of "Sinfito," Potentilla candicans, and further synthesis of their related compounds.

  摘要：

  在过去几年里，我们对具有醛糖还原酶（AR）抑制活性的天然产物进行了筛选。从一种墨西哥香草“Sinfito”（Potentilla candicans）中分离出了3, 3', 4-三-O-甲基鞣酸4'-硫酸钾盐（2），作为一种有效的AR抑制活性成分。其活性比鞣酸更强（IC<50>=8.0×10<-8>M），而鞣酸是AR的自然抑制剂之一。因此，我们研究了鞣酸衍生物的合成，并发现硫酸酯基团是一个重要的功能团。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2733
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium peroxomonosulphate 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以12.7%的产率得到4,4'-O-二甲基鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. Part III. Studies on aldose reductase inhibitors from medicinal plant of "Sinfito," Potentilla candicans, and further synthesis of their related compounds.

  摘要：

  在过去几年里，我们对具有醛糖还原酶（AR）抑制活性的天然产物进行了筛选。从一种墨西哥香草“Sinfito”（Potentilla candicans）中分离出了3, 3', 4-三-O-甲基鞣酸4'-硫酸钾盐（2），作为一种有效的AR抑制活性成分。其活性比鞣酸更强（IC<50>=8.0×10<-8>M），而鞣酸是AR的自然抑制剂之一。因此，我们研究了鞣酸衍生物的合成，并发现硫酸酯基团是一个重要的功能团。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2733

文献信息

• 103. Autoxidation of polyphenols. Part I. Autoxidation of methyl gallate and its O-methyl ethers in aqueous ammonia
  作者：D. E. Hathway

  DOI：10.1039/jr9570000519

  日期：——
• Plant Polyphenols. VI. Experiments on the Synthesis of 3,3'- and 4,4'-Di-O-Methylellagic Acid¹
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1021/ja01526a039

  日期：1959.9
• Talapatra, Bani; Basak, Amit; Talapatra, Sunil K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 814 - 815
  作者：Talapatra, Bani、Basak, Amit、Talapatra, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——
• TERASHIMA, SATOSHI;SHIMIZU, MINEO;NAKAYAMA, HAJIME;ISHIKURA, MASATOSHI;UE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2733-2736
  作者：TERASHIMA, SATOSHI、SHIMIZU, MINEO、NAKAYAMA, HAJIME、ISHIKURA, MASATOSHI、UE+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. Part III. Studies on aldose reductase inhibitors from medicinal plant of "Sinfito," Potentilla candicans, and further synthesis of their related compounds.
  作者：Satoshi TERASHIMA、Mineo SHIMIZU、Hajime NAKAYAMA、Masatoshi ISHIKURA、Yutaka UEDA、Kunihiro IMAI、Akio SUZUI、Naokata MORITA

  DOI：10.1248/cpb.38.2733

  日期：——

  For several years we have screened natural products having aldose reductase (AR) inhibitory activity. 3, 3', 4-Tri-O-methylellagic acid 4'-sulfate potassium salt (2) was isolated from a Mexican herb "Sinfito" (Potentilla candicans) as a potent AR inhibitory active constituent. 2 was more potent (IC<50>=8.0×10<-8>M) than ellagic acid, which is one of the natural inhibitors of AR. So we examined the synthesis of ellagic acid derivatives and found that the sulfate group is one of the important function.

  在过去几年里，我们对具有醛糖还原酶（AR）抑制活性的天然产物进行了筛选。从一种墨西哥香草“Sinfito”（Potentilla candicans）中分离出了3, 3', 4-三-O-甲基鞣酸4'-硫酸钾盐（2），作为一种有效的AR抑制活性成分。其活性比鞣酸更强（IC<50>=8.0×10<-8>M），而鞣酸是AR的自然抑制剂之一。因此，我们研究了鞣酸衍生物的合成，并发现硫酸酯基团是一个重要的功能团。