2,6-di-tert-butylbenzoquinone radical anion | 22544-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-di-tert-butylbenzoquinone radical anion
• 英文别名: 2,6-di-tert-butylsemiquinone radical ion；2,6-di-t-butyl-1,4-benzoquinone；2,5-Di-tert-butyl-p-semichinon-Anionradikal；2,6-Di-tert-butyl-benzochinon-radikalanion；2,6-Di-tert-butylbenzochinon-anionradikal；2,6-Di-t-butyl-p-benzosemichinon
• CAS: 22544-62-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: VYNYHERMBYPIDN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butylbenzoquinone radical anion 在 氧-17原子 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 2,6-Di-tert-butylsemiquinone 1-(17)O (anion radical) 、 2,6-Di-tert-butylsemiquinone 4-(17)O (anion radical)
  参考文献：
  名称：

  In situ generation of oxygen-17 labeled carbonyl anion radical systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a016
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯醌 在 三正丙胺 、 二苯甲酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butylbenzoquinone radical anion
  参考文献：
  名称：

  SPIN-POLARIZED TRANSIENT RADICALS FROMp-BENZOQUINONE AND DI-t-BUTYL-p-QUINONES BY PHOTO-EXCITATION OF BENZOPHENONE IN A MAGNETIC FIELD

  摘要：

  在液体中，t-烷基胺和对苯醌的光化学电子转移反应中，通过在磁场中照射苯甲酮（BP），专门产生了来自对苯醌（PBQ）和2,5-或2,6-二叔丁基对醌（25Q或26Q）的发射自旋极化瞬态阴离子自由基。在光解开始时获得了具有不同未成对自旋分布的醌类瞬态自由基。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.589

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 25. Mitt. Reaktion des Redox 5-Lipoxygenase-Inhibitors 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthochinon mit O2•− und3O2
  作者：Gotthard Wurm、Werner Damerau、Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19953280510

  日期：——

  2 ⇒ 4 in zwei Stufen. Die 1. Stufe ist eine Retro‐Michael reaktion unter Freisetzung von 2,6‐Di‐tert‐butylphenol (5), die 2. Stufe (5 ⇒ 4) beinhaltet die basenkatalysierte Oxygenierung mit 3O2. Das als Nebenprodukt anfallende Diphenochinon 6 kann – im Gegensatz zur Reaktion mit 1O2 – mit dem OS in beträchtlicher Ausbeute zu 4 gespalten werden.

  5-脂氧合酶抑制剂 2- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) -3-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2)、其脱氧产物 1 和含氧物质 3 是 O2 • - -水溶液中不同效力的猝灭剂。1 的抗氧化活性在酒精溶液中没有变化，但 2 只是一种弱 O2 • - - 猝灭剂，3 显示出促氧化特性。使用制备技术在 O2 • - 生成氧合系统 (OS) DMSO - CO32 - O2 中研究了这种现象。可以证明以下反应顺序：3 ⇒ 2 ⇒ 4（2,6-二叔丁基-1,4-苯醌）。虽然步骤 3 ⇒ 2 | O2 • - 应该是依赖的，但转换 2 ⇒ 4 分两个阶段进行。第一阶段是逆迈克尔反应，释放 2,6-二叔丁基苯酚 (5)。阶段 (5 ⇒ 4) 包括用 3O2 进行碱催化氧化。与与 1O2 的反应相反，作为副产物的联苯醌 6 可以用 OS 裂解，以可观的产率得到
• Stradyn', Ya. P.; Baider, L. M.; Gavar, R. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 777 - 782
  作者：Stradyn', Ya. P.、Baider, L. M.、Gavar, R. A.、Baumane, L. Kh.、Glezer, V. T.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Application of time-resolved chemically induced dynamic electron polarization and electron spin resonance techniques to the quenching of quinone triplets by organometal donors
  作者：K. S. Chen、J. K. S. Wan、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/j150612a027

  日期：1981.6