trans-2-(naphthalene-1-yl)-5-phenyl-1,3-dioxane | 475145-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-(naphthalene-1-yl)-5-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 475145-42-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: VHOYACYCVJWRSD-IRJFHVNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(naphthalene-1-yl)-5-phenyl-1,3-dioxane 在 C₃₅H₃₅O₄P 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以39%的产率得到(S)-3-hydroxy-2-phenylpropyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸通过亚苄基乙缩醛的氧化裂解催化 2-取代和 2,2-二取代的 1,3-二醇的高度对映选择性去对称化

  摘要：

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/ja507332x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 、 1-萘基甲醛二甲基缩醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到trans-2-(naphthalene-1-yl)-5-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸通过亚苄基乙缩醛的氧化裂解催化 2-取代和 2,2-二取代的 1,3-二醇的高度对映选择性去对称化

  摘要：

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/ja507332x

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols by Using Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage of Prochiral Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Keiko Imai、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2002-31928

  日期：——

  Nonenzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3-propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the dioxane acetal derivatives.

  通过使用恶唑硼烷酮介导的二恶烷缩醛衍生物的对映选择性环裂解反应，实现了 2-取代 1,3-丙二醇的非酶促去对称化，导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇。
• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols via Catalytic Enantioselective Ring-Cleavage Reaction of Cyclic Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Koudai Shiraishi

  DOI：10.1055/s-2005-871937

  日期：——

  Non-enzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-catalyzed enantioselective ring-cleavage reaction ofthe cyclic acetal derivatives with dimethylsilyl ketene S,O-acetal as a key reaction.

  通过使用恶唑硼烷酮催化的环状缩醛衍生物的对映选择性开环反应，以二甲基甲硅烷基乙烯酮 S,O-乙缩醛为关键，2-取代的 1,3 丙二醇的非酶促去对称化导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇反应。