(3S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol | 347884-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,6R)-6‐[(tert‐butyldimethylsilyl)oxy]‐3‐methylhept‐1‐en‐4‐ol
• CAS: 347884-25-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: FLHMXIJWUBADFI-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(4S,5R,7R)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones核心结构的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0105414
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 、 (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氟化硼乙醚 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到(3S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones核心结构的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0105414

文献信息

• Assembly of the Entire Carbon Backbone of a Stereoisomer of the Antitumor Marine Natural Product Hemicalide
  作者：Camille Lecourt、Sabrina Dhambri、Khalil Yamani、Guillaume Boissonnat、Simon Specklin、Etienne Fleury、Karim Hammad、Eric Auclair、Serge Sablé、Antonio Grondin、Paola B. Arimondo、François Sautel、Georges Massiot、Christophe Meyer、Janine Cossy、Geoffroy Sorin、Marie‐Isabelle Lannou、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/chem.201806327

  日期：2019.2.21

  strategy for the assembly of the entire carbon backbone of a stereoisomer of the antitumor marine natural product hemicalide has been investigated. The devised convergent approach relies on Horner–Wadsworth–Emmons and Julia–Kocienski olefination reactions for the construction of the C6=C7 and C34=C35 double bonds, respectively, an aldol reaction to create the C27−C28 bond, and a Suzuki–Miyaura cross‐coupling

  已经研究了组装抗肿瘤海洋天然产物hemicalide的立体异构体的整个碳骨架的策略。拟定的收敛方法分别依赖于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应分别构建C6 = C7和C34 = C35双键，形成C27-C28键的羟醛反应以及Suzuki-Miyaura交叉耦合作为形成C15-C16键的最终选择。