2-溴-5,8-二甲氧基-1-萘酚 | 101458-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-5,8-二甲氧基-1-萘酚
• 英文名称: 2-bromo-5,8-dimethoxy-1-naphthol
• 英文别名: 2-Bromo-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 101458-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: JCJKALDIXSQEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5,8-二甲氧基-1-萘酚 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 5,6-diiodo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌的合成及反应活性

  摘要：

  描述了对萘醌的合成和反应性的首次系统探索。开发了两种区域异构小林型萘醌前体的路线，并研究了随后的芳炔中间体的反应性。可以实现广泛的环加成、亲核加成和双官能化，同时保持高度敏感的醌单元的完整性。

  DOI：

  10.1002/anie.202400188
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-溴-5,8-二甲氧基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  萘醌的合成及反应活性

  摘要：

  描述了对萘醌的合成和反应性的首次系统探索。开发了两种区域异构小林型萘醌前体的路线，并研究了随后的芳炔中间体的反应性。可以实现广泛的环加成、亲核加成和双官能化，同时保持高度敏感的醌单元的完整性。

  DOI：

  10.1002/anie.202400188

文献信息

• Synthesis of substituted naphthalenes from α-tetralones generated by a xanthate radical addition–cyclisation sequence
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Inés Pérez-Martín、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b411158c

  日期：——

  A simple, highly efficient and cheap synthesis of substituted naphthalenes is reported. These aromatic compounds can be easily prepared in acidic or basic conditions from [small alpha]-tetralones, obtained by a xanthate-mediated addition-cyclisation sequence.

  据报道，一种简单，高效且廉价的取代萘的合成方法。这些芳族化合物可以在酸性或碱性条件下容易地由黄原酸酯介导的加成环化序列由小的α-四氢萘酮制备。
• Synthetic studies on the CDEF ring system of lactonamycin
  作者：Ronan Le Vézouët、Andrew J.P. White、Jeremy N. Burrows、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.004

  日期：2006.12

  cycloaddition reaction and (2) furan–benzyne cycloaddition, Suzuki cross-coupling, boron-mediated aldol, and electrophilic aromatic substitution reactions were examined for the construction of the CDEF ring system of lactonamycin (1).

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。
• Enantioselective Total Syntheses of Preussomerins: Control of Spiroacetal Stereogenicity by Photochemical Reaction of a Naphthoquinone through 1,6‐Hydrogen Atom Transfer
  作者：Yoshio Ando、Daichi Ogawa、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.202213682

  日期：2023.1.26

  Photochemical reactions of naphthoquinones triggered by 1,6-hydrogen atom transfer have been developed. This reaction proceeds in stereospecific manner without loss of the stereochemical information of the substrate, enabling the enantioselective total synthesis of preussomerin EGs. The constructed spiroacetal center is the sole stereogenic center in the product, which had been previously impossible

  已经开发了由 1,6-氢原子转移引发的萘醌的光化学反应。该反应以立体有择的方式进行，而不会丢失底物的立体化学信息，从而实现前乌素 EG 的对映选择性全合成。构建的螺缩醛中心是产品中唯一的立体中心，以前无法通过利用常规方法来设置。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2420 - 2442
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——