4-(二苯基氧膦基)二苯并呋喃 | 1268162-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-(二苯基氧膦基)二苯并呋喃
• 英文名称: dibenzo[b,d]furan-4-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 4-diphenylphosphoryldibenzofuran
• CAS: 1268162-33-9
• 化学式: C₂₄H₁₇O₂P
• 分子量: 368.372
• InChiKey: ZLUJFDJLYLXPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二苯基氧膦基)二苯并呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diphenyl(2-(4-(triphenylsilyl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-6-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  高性能蓝色磷光有机发光二极管的不对称双官能化二苯并[ b，d ]呋喃基空穴阻挡材料

  摘要：

  许多研究人员报告说，二苯并[ b，d ]呋喃段是有机发光二极管（OLED）材料的组成部分，因为它具有高的热稳定性和三重态能量。然而，由于易于官能化或在二苯并[ b，d ]呋喃的不同位置上取代了相同的官能团，因此大多数研究集中于在2-位上对称取代相同的官能团。在本文中，我们设计和合成了三种基于不对称双官能化的二苯并[ b，d ]呋喃，二苯基（2-（吡啶-3-基）二苯并[ b，d]]呋喃-6-基）氧化膦（DBFPO-Py），二苯基（2-（嘧啶-5-基）二苯并[ b，d ]呋喃-6-基）氧化膦（DBFPO-Pyr）和二苯基（2 -（4-（三苯基甲硅烷基）苯基）二苯并[ b，d ]呋喃-6-基）氧化膦（DBFPO-Si），用于高性能磷光OLED。氧化膦，四苯基硅烷，吡啶和嘧啶链段已成功引入二苯并[ b，d]呋喃。发现DBFPO-Py，DBFPO-Pyr和DBFPO-Si具有高的热稳定性。2.96、2

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108534
• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylphosphanyl)dibenzofurane 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到4-(二苯基氧膦基)二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  朝着低工作电压和出色效率稳定性的高效蓝磷有机发光二极管的方向发展

  摘要：

  让它发光！通过合成4-二苯基磷酰基二苯并呋喃已经证明了设计具有邻位连接结构的高效氧化膦发光二极管主体的有效策略。氧化膦部分的邻位键具有保持高T 1水平和有效极化发色团的双重作用（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001981

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Phosphorylation of Benzoic Acids with P(O)-H Compounds
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/ejoc.201901865

  日期：2020.3.8

  A direct decarbonylative phosphorylation of benzoic acids catalyzed by palladium was disclosed. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids coupled readily with all the three kinds of P(O)–H compounds, i.e. secondary phosphine oxides, H‐phosphinates and H‐phosphonates, producing the corresponding organophosphorus compounds in good to high yields. This reaction could be conducted

  公开了由钯催化的苯甲酸的直接脱羰基磷酸化。在反应条件下，多种羧酸易于与所有三种P（O）–H化合物偶联，即仲膦氧化物，H-次膦酸酯和H-膦酸酯，从而以高至高收率生产相应的有机磷化合物。该反应可以以克为单位进行，并应用于羧酸药物分子的后期磷酸化修饰。这些结果很好地证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• 一类芳香氧化磷类化合物及其芳香氧化磷药物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110540552A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明公开了多种芳香氧化磷类化合物及其芳香氧化磷药物的制备方法。该方法通过称量1.2倍当量芳香羧酸(0.48mmol)，在手套箱内取1.0倍当量的磷氧氢化合物(HP(O)R1R2)以及10mol％Pd(OAc)2、10mol％dppp、2.0倍当量CyNMe2、1.4倍当量Boc2O依次加入Schlenk反应管中，随后，在氮气氛围下，加入3毫升二氧六环溶剂，在指定下持续反应18h。反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；该方法实现了sp2C–C(O)\P(O)–H交叉脱羰偶联，反应条件温和，绿色清洁，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中体系复杂，产生较多的有毒有机和无机副产物等环境污染，同时，还解决了传统上不能获得的含磷酰基修饰的羧酸药物分子，具有良好的工业应用前景。
• 四元大共轭芳香膦氧主体材料及其合成方法
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN103864845B

  公开（公告）日：2016-08-17

  四元大共轭芳香膦氧主体材料及其合成方法，它涉及一种机电致发光材料及其合成方法。本材料结构如下：合成方法：一、酯的合成；二、溴代芳香膦氧化合物的合成；三、得到四元大共轭芳香膦氧主体材料。本发明器件包括衬底、阳极导电层、空穴注入层、空穴传输层a、空穴传输层b、空穴传输/电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极导电层；本发明以多功能化修饰的芳香单膦氧为主体材料制备的电致磷光器件将电致磷光器件的启亮电压降低到2.4V，具有良好的热力学稳定性和相稳定性，裂解温度为505℃～558℃，同时提高了有机电致发光材料的发光效率和亮度，本发明主要应用于有机电致磷光二极管器件中。
• Elevating the Triplet Energy Levels of Dibenzofuran-Based Ambipolar Phosphine Oxide Hosts for Ultralow-Voltage-Driven Efficient Blue Electrophosphorescence: From DA to DπA Systems
  作者：Chunmiao Han、Zhensong Zhang、Hui Xu、Jing Li、Yi Zhao、Pengfei Yan、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/chem.201203719

  日期：2013.1.21

  energy levels (T1) of DBFxPOPhCzn are elevated to about 3.0 eV, 0.1 eV higher than their DA‐type analogues. Nevertheless, the electrochemical analysis and DFT calculations demonstrated the ambipolar characteristics of DBFxPOPhCzn. The phenyl π spacers hardly influenced the frontier molecular orbital (FMO) energy levels and the carrier‐transporting ability of the materials. Therefore, these DπA systems

  设计并设计了一系列由苯基咔唑，二苯并呋喃（DBF）和二苯基膦氧化物（DPPO）部分组成的供体（D）–π–受体（A）型氧化膦主体（DBF x POPhCz n），合成的。苯基π间隔基插入到咔唑基和DBF基之间，有效地削弱了电荷转移和三重态激发态的扩展。作为结果，第一三线态能级（T 1）的DBF X POPhCz Ñ升高到约3.0eV，0.1eV的比它们的d更高A型类似物。然而，电化学分析和DFT计算证明了DBF x POPhCz n的双极性特性。苯基π间隔基几乎不会影响材料的前沿分子轨道（FMO）能级和载流子传输能力。因此，这些d  π  A系统中被赋予高于或等于该1状态，以及可比较的电特性d  A系统中。基于DBF x POPhCz n的磷光蓝光发光二极管（PHOLED）不仅继承了超低驱动电压（起始电压为2.4 V，200 cd m -2时约为2.8 V和<3.4V的在1000cd
• Controllably Tuning Excited-State Energy in Ternary Hosts for Ultralow-Voltage-Driven Blue Electrophosphorescence
  作者：Chunmiao Han、Zhensong Zhang、Hui Xu、Jing Li、Guohua Xie、Runfeng Chen、Yi Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201202702

  日期：2012.10.1

  of dibenzofuran‐based ternary hosts were designed and prepared. The singlet energy levels and carrier injecting/transporting abilities were adjusted on the basis of the mixed meso and short‐axis linkages (see picture). By harmonizing the optical and electrical properties, the blue‐emitting diodes realized highly efficient blue electrophosphorescence with ultralow driving voltages.

  设计并制备了一系列基于二苯并呋喃的三元主体。单重态能级和载流子注入/传输能力是根据混合的细观和短轴联系进行调整的（见图）。通过协调光学和电气特性，发射蓝光的二极管以超低的驱动电压实现了高效的蓝色电致磷光。