S-[7-oxo-7-(pyridin-3-ylamino)heptyl] ethanethioate | 792936-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-[7-oxo-7-(pyridin-3-ylamino)heptyl] ethanethioate
• CAS: 792936-26-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: LZRNVZJRESZACE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[7-oxo-7-(pyridin-3-ylamino)heptyl] ethanethioate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-[7-oxo-7-(pyridin-3-ylamino)heptyl] 2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的新型抑制剂：基于SAHA的非异羟肟酸酯的设计，合成，酶抑制和癌细胞生长抑制。

  摘要：

  为了找到新型的非异羟肟酸酯组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，设计并合成了以亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）为模型的一系列化合物。在该系列中，发现化合物7（其中SAHA的异羟肟酸被硫醇替代）与SAHA一样有效，该系列的优化导致鉴定出比SAHA更有效的HDAC抑制剂。在癌细胞生长抑制测定中，S-异丁酰基衍生物51显示出强活性，并且其效力与SAHA相当。通过Western印迹分析证实癌细胞生长抑制活性是组蛋白过度乙酰化和随后诱导p21（WAF1 / CIP1）的结果。

  DOI：

  10.1021/jm049207j
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-[7-oxo-7-(pyridin-3-ylamino)heptyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Thiol-based SAHA analogues as potent histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  In order to find novel nonhydroxamate histone deacetylase (HDAC) inhibitors, a series of thiol-based compounds modeled after suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) was synthesized, and their inhibitory effect on HDACs was evaluated. Compound 6, in which the hydroxamic acid of SAHA was replaced by a thiol, was found to be as potent as SAHA, and optimization of this series led to the identification of HDAC inhibitors more potent than SAHA. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.063