1-Methyl-2-bromomethyl-3-phenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin | 52463-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Methyl-2-bromomethyl-3-phenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin
• 英文别名: 2-bromomethyl-1-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 52463-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O
• 分子量: 331.212
• InChiKey: BCOVVJAZWPEWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-Methyl-2-bromomethyl-3-phenyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin 在 silver perchlorate 作用下， 生成 2--benzanilid
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo-1,2,3,4-四氢喹唑啉，V. 1-Methyl-3-phenyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolinium Bromide 与重氮烷的扩环反应

  摘要：

  研究了 1-甲基-3-苯基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉溴化物 (13) 与重氮烷的反应。在乙醇中用重氮甲烷处理 13 以良好的收率得到扩环产物 14。讨论了涉及形成氮杂喹唑啉溴化物和随后的 SN1 型开环的机制。用苯基重氮甲烷处理 13 也得到苯二氮卓 16。 然而，13 与重氮乙酸乙酯在 CuSO4 存在下反应得到 4-oxo-1,2,3,4-四氢喹唑啉 17。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.339