9-Deuterio-10-methyl-9-phenylacridan | 99354-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-Deuterio-10-methyl-9-phenylacridan
• 英文别名: AcrDPh；9-Phenyl-10-methyl-9-deuteroacridan；9-deuterio-10-methyl-9-phenylacridine
• CAS: 99354-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 272.354
• InChiKey: IMVRUPICRVHSAZ-YVHRXSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Deuterio-10-methyl-9-phenylacridan 在 BQ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-methyl-9-phenylacridinium cation
  参考文献：
  名称：

  Colter, Allan K.; Parsons, A. Gregg; Foohey, Karen, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2237 - 2240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-9-phenylacridinium hexafluorophosphate 在 C₁₃H₈⁽²⁾HN₂O₃Re 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-Deuterio-10-methyl-9-phenylacridan
  参考文献：
  名称：

  氢化铼的热力学和动力学水合作用

  摘要：

  Re( R bpy)(CO) 3 H (bpy = 4,4'-R-2,2'-联吡啶; R = OMe, t Bu, Me, H, Br, COOMe, CF 3的氢化物转移动力学) 到 CO 2和七种不同的阳离子 N-杂环进行了测定。此外，Re( R bpy)(CO) 3型配合物的热力学水H 主要使用计算方法建立。通过关联热力学和动力学水力得出的线性自由能关系 (LFER) 表明，通常，氢化物转移速率随着反应的热力学驱动力的增加而增加。动力学同位素效应的范围从具有小驱动力的氢化物转移反应的逆反应到具有大驱动力的反应的正常反应。Hammett 分析表明，具有较大热力学驱动力的氢化物转移反应对金属氢化物的电子特性的变化不太敏感，这可能是因为在越来越早的过渡态中电荷的积累较少。获得了一系列氢化物转移反应的布朗斯台德 α 值，并且与 DFT 计算一起表明反应是一致的，这使得能够使用马库斯理论来分析

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07192

文献信息

• Sequential Electron-Transfer and Proton-Transfer Pathways in Hydride-Transfer Reactions from Dihydronicotinamide Adenine Dinucleotide Analogues to Non-heme Oxoiron(IV) Complexes and <i>p</i>-Chloranil. Detection of Radical Cations of NADH Analogues in Acid-Promoted Hydride-Transfer Reactions
  作者：Shunichi Fukuzumi、Hiroaki Kotani、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ja804969k

  日期：2008.11.12

  rate-limiting deprotonation from the radical cations of NADH analogues and subsequent rapid electron transfer from the deprotonated radicals to the Fe(III) complexes to yield the corresponding NAD (+) analogues and the Fe(II) complexes. The electron-transfer pathway was accelerated by the presence of perchloric acid, and the resulting radical cations of NADH analogues were detected by electron spin resonance

  从二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 类似物（例如 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH 2) 及其衍生物、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 及其氘代化合物）的氢化物转移到非- 血红素氧代铁 (IV) 络合物如 [(L)Fe (IV)(O)] (2+)（L = N4Py、Bn-TPEN 和 TMC）产生相应的 NAD (+) 类似物和非-乙腈中的血红素铁 (II) 络合物。氢化物从 NADH 类似物转移到对氯苯醌 (Cl 4Q) 也会发生相应的 NAD (+) 类似物和氢醌阴离子 (Cl 4QH (-))。观察到的氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁 (IV) 复合物的二阶速率常数 (log k H) 的对数与从相同系列的 NADH 类似物转移到 Cl 4Q 的氢化物转移的对数线性相关，包括类似的动力学氘同位素效应。氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁
• Mechanism and transition-state structure of hydride-transfer reactions mediated by nad(p)h-models
  作者：J.W. Verhoeven、W. van Gerresheim、F.M. Martens、S.M. van der Kerk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87504-9

  日期：1986.1

  the experimental activation energy for transfer of a hydride equivalent between these species. It is concluded that single electron-transfer (SET) cannot occur as a primary step in the overall hydride-transfer process except for substrates with very strong one-electron oxidizing properties. A simple valence-bond configuration mixing (VBCM) model is presented, that rationalizes the general occurrence

  计算了将一个电子从NAD（P）H和相关的1,4-二氢吡啶转移到一系列底物中的能量，并将其与在这些物质之间转移氢化物当量的实验活化能进行了比较。结论是，除了具有非常强的单电子氧化性能的衬底外，单电子转移（SET）不能作为整个氢化物转移过程的主要步骤。提出了一个简单的价键构型混合（VBCM）模型，该模型合理化了协调一致的氢化物转移作为最低能量反应途径的普遍发生，并进一步解释了为什么这种协调一致的途径的活化能通常与氢的活化能线性相关。 -假设-SET过程。
• Gerresheim, W. van; Verhoeven, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 6, p. 339 - 340
  作者：Gerresheim, W. van、Verhoeven, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Toward Organic Photohydrides: Excited-State Behavior of 10-Methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine
  作者：Xin Yang、Janitha Walpita、Dapeng Zhou、Hoi Ling Luk、Shubham Vyas、Rony S. Khnayzer、Subodh C. Tiwari、Kadir Diri、Christopher M. Hadad、Felix N. Castellano、Anna I. Krylov、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1021/jp401770e

  日期：2013.12.12

  The excited-state hydride release from 10methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine (PhAcrH) was investigated using steady-state and time-resolved UV/vis absorption spectroscopy. Upon excitation, PhAcrH is oxidized to the corresponding iminium ion (PhAcr(+)), while the solvent (acetonitrile/water mixture) is reduced (52% of PhAcr(+) and 2.5% of hydrogen is formed). The hydride release occurs from the triplet excited state by a stepwise electron/hydrogen-atom transfer mechanism. To facilitate the search for improved organic photohydrides that exhibit a concerted mechanism, a computational methodology is presented that evaluates the thermodynamic parameters for the hydride ion, hydrogen atom, and electron release from organic hydrides.