ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-phenylpropionate | 228702-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-amino-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 228702-95-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: DMIGIIFWVOWMHI-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-phenylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  A simple and practical access to enantiopure 2,3-diamino acid derivatives

  摘要：

  dEnantiomerically pure (4R,5R)- and (4S,5S)-2-imidazolines 5 were conveniently obtained on a gram scale. These can be converted into enantiopure (2R,3R)-2,3-diamino ester 6 or 2,3-diamino alcohol 7 by hydrolysis or reduction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00052-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-cis-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-1-N-tosyl-2-imidazoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  A simple and practical access to enantiopure 2,3-diamino acid derivatives

  摘要：

  dEnantiomerically pure (4R,5R)- and (4S,5S)-2-imidazolines 5 were conveniently obtained on a gram scale. These can be converted into enantiopure (2R,3R)-2,3-diamino ester 6 or 2,3-diamino alcohol 7 by hydrolysis or reduction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00052-x