3-t-Butylamino-2-cyan-3-methylthio-acrylsaeure-methylester | 90496-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3-t-Butylamino-2-cyan-3-methylthio-acrylsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 3-tert-butylamino 2-cyano 3-methylthio acrylate (E)；methyl (E)-3-(tert-butylamino)-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 90496-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: IEJBVOBZMQZBAB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-Butylamino-2-cyan-3-methylthio-acrylsaeure-methylester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到(E)-2-Cyan-2-(4,5-dihydro-1-t-butyl-1H-tetrazol-5-yliden)essigsaeure-methylester CH-Tautomer
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Harbig, Roland; Struck, Oliver, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 3, p. 399 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 methyl 2-cyano-2-methylsulfanylacetate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOREL, G.;MARCHAND, E.;NGUYEN, THI, K. H.;FOUCAUD, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 6, 1075-1083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thioimidates by insertion of TerT-butylisocyanide into the C-S bond of activated sulfides. Rearrangement of thioimidates by 1,3 C to N migration of an alkoxycarbonyl group
  作者：G Morel、E Marchand、K.H Nguyen Thi、A Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91248-7

  日期：1984.1

  thioimidates can also be obtained via the chlorine substitution of the tert-butylimino chloro sulfides -, which is a more general method. These thioimidates rearrange to E and Z isomers of N-vinylcarbamates - via a 1,3 C to N migration of the alkoxycarbonyl group.

  叔丁基异氰化物插入α-氰基硫化物的碳-硫键中-得到硫代亚氨酸酯- 。所述thioimidates也可以通过的氯取代得到的叔-butylimino氯硫化物- ，这是一种更常用的方法。这些thioimidates重新排列到E和N-乙烯基氨基甲酸酯的Z异构体-通过烷氧基羰基的1,3-Ç到N迁移。