2,3,6,9-tetrahydro-6,9-methanonaphtho[2,3-b][1,4]dioxine | 1402931-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3,6,9-tetrahydro-6,9-methanonaphtho[2,3-b][1,4]dioxine
• CAS: 1402931-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: SUEBSFGHFNVYHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,9-tetrahydro-6,9-methanonaphtho[2,3-b][1,4]dioxine 、 苯乙炔 在 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenylethyl]diphenylphosphine 、 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 54.33h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯衍生物的Rh催化的高对映选择性加氢烷基化反应

  摘要：

  发现各种Rh前体与二茂铁基手性配体（R，S）-Cy 2 PF-PPh 2的配合物是降冰片二烯衍生物不对称加氢烷基化反应的有效催化剂。当使用RhCl 3 ·3H 2 O时，对于广泛范围的底物反应，可以获得良好的产率（高达98％）和高的对映选择性（高达> 99.9％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol402804t
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷 、 环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到2,3,6,9-tetrahydro-6,9-methanonaphtho[2,3-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  手性铱催化剂促进降冰片二烯的不对称加氢烷基化

  摘要：

  交叉键：描述了首次成功的具有良好对映选择性的非极性烯烃的铱催化不对称加氢烷基化反应（见方案； cod = 1,5-环辛二烯，DCE = 1,2-二氯乙烷）。该催化体系表现出良好的官能团相容性，因为在反应过程中NH 2，OH，Br，F和SiMe 3基团保持完整。

  DOI：

  10.1002/anie.201203107