N-(3-hydroxyphenyl)-2-naphthamide | 1042594-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)-2-naphthamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-phenyl 2-napthalenecarboxamide；N-(3-hydroxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1042594-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UGYUJFPSSIBERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-hydroxyphenyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的白藜芦醇酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110522