N,N'-(1R,2R)-(-)-1,2-cyclohexylenebis(3-methylbenzylideneimine) | 503810-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-(1R,2R)-(-)-1,2-cyclohexylenebis(3-methylbenzylideneimine)
• 英文别名: 2-[[(1R,2R)-2-[(2-hydroxy-3-methylphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]-6-methylphenol
• CAS: 503810-06-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: NTKHBQRRHNIKQD-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1R,2R)-(-)-1,2-cyclohexylenebis(3-methylbenzylideneimine) 在 锰 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2S,3S,4aR,8aR)-4-Benzoyl-2,3-bis-(2-hydroxy-3-methyl-phenyl)-octahydro-quinoxalin-1-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  配体设计实用：用于铑催化的对映选择性加氢的一类新的单齿亚磷酰胺配体

  摘要：

  新型的低成本，易于制备的单齿亚磷酰胺配体（CydamPhos）是通过三步转化，从易于获得且便宜的反式-1,2-二氨基环己烷为原料开发的。这种类型的配体在铑（I）催化的脱氢-α-氨基酸甲酯9（ee：96.2-99.8％）和乙酰胺11（91.8-98.8％）的不对称氢化中表现出优异的对映异构性和高活性。基于催化剂前体的分子结构，合理化配体在催化的对映选择性控制上表现出的显着的取代作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606013
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-(1R,2R)-(-)-1,2-cyclohexylenebis(3-methylbenzylideneimine)
  参考文献：
  名称：

  配体设计实用：用于铑催化的对映选择性加氢的一类新的单齿亚磷酰胺配体

  摘要：

  新型的低成本，易于制备的单齿亚磷酰胺配体（CydamPhos）是通过三步转化，从易于获得且便宜的反式-1,2-二氨基环己烷为原料开发的。这种类型的配体在铑（I）催化的脱氢-α-氨基酸甲酯9（ee：96.2-99.8％）和乙酰胺11（91.8-98.8％）的不对称氢化中表现出优异的对映异构性和高活性。基于催化剂前体的分子结构，合理化配体在催化的对映选择性控制上表现出的显着的取代作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606013

文献信息

• Spectroscopy and stereochemistry of the optically active copper(II), cobalt(II) and nickel(II) complexes with Schiff bases N,N′-(1R,2R)-(−)-1,2-cyclohexylenebis(3-methylbenzylideneiminato) and N,N′-(1R,2R)-(−)-1,2-cyclohexylenebis(5-methylbenzylideneiminato)
  作者：Edward Szlyk、Andrzej Surdykowski、Magdalena Barwiolek、Erik Larsen

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01273-1

  日期：2002.12

  of Ni(II), Co(II) and Cu(II) complexes is proposed. CD data are characteristic for central ion tetrahedral distortion from the planarity and λ conformation of the cyclohexane ring. 1H NMR of Ni(II) complexes exhibited significant coordination shifts of CHN and ring protons which are in the closest proximity to Ni(II). The 1H NMR paramagnetic spectra of Co(II) complexes revealed the most upfield shifted

  摘要从N，N'-（1R，2R）-1,2-环己二胺和2-羟基-3-甲基苯甲醛，2-羟基-5-甲基苯甲醛获得的席夫碱已用作钴（II），钴的配体（II）和镍（II）。配合物通过紫外-可见光谱，圆二色性（CD），红外，反磁性和顺磁性1H NMR光谱进行表征。CD光谱显示出激子耦合的π→π*跃迁。提出了Ni（II），Co（II）和Cu（II）配合物的CD光谱中LMCT和d–d跃迁的分配。从环己烷环的平面性和λ构象来看，CD数据是中心离子四面体形变的特征。Ni（II）配合物的1H NMR显示CHN和与Ni（II）最接近的环质子的显着配位移位。Co（II）配合物的1 H NMR顺磁光谱显示，在苯环的C（5'）处在分配给CHN的-60 ppm和对氢原子的-28 ppm时，出现了最高场移共振。光谱分析的结果表明，带有N2O2显色基团的正方形平面几何形状中的中心离子。