1-(5-bromo-benzofuran-2-carbonyl)-4-phenyl-thiosemicarbazide | 54329-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(5-bromo-benzofuran-2-carbonyl)-4-phenyl-thiosemicarbazide
• CAS: 54329-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O₂S
• 分子量: 390.26
• InChiKey: SAWQVMHQIOPQGD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-benzofuran-2-carbonyl)-4-phenyl-thiosemicarbazide 在 lithium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 2-((5-(5-bromobenzofuran-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(3,4-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Unfolding the Antibacterial Activity and Acetylcholinesterase Inhibition Potential of Benzofuran-Triazole Hybrids: Synthesis, Antibacterial, Acetylcholinesterase Inhibition, and Molecular Docking Studies

  摘要：

  本研究合成了一系列新型苯并呋喃基 1,2,4-三唑衍生物（10a-e），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和细菌菌株（大肠杆菌和枯草杆菌）的抑制潜力。初步结果显示，几乎所有化合物都对乙酰胆碱酯酶具有良好的抑制作用，而化合物 10d 则是一种强效的乙酰胆碱酯酶抑制剂。同样，针对枯草杆菌 QB-928 和大肠杆菌 AB-274 对这些 5-溴苯并呋喃三唑 10a-e 进行了筛选，以评估它们与标准抗菌药物青霉素相比的抗菌潜力。在所有筛选的支架中，化合物 10b 的活性最高，对枯草杆菌的 MIC 值为 1.25 ± 0.60 µg/mL，与标准抗菌药物青霉素（1 ± 1.50 µg/mL）的疗效相当。化合物 10a 对大肠杆菌菌株具有极佳的抗菌疗效，其 MIC 值为 1.80 ± 0.25 µg/mL ，与商用药物青霉素（2.4 ± 1.00 µg/mL）相当。苯并呋喃三唑分子 10a 和 10b 都显示出较大的抑制区。此外，IFD 模拟突出表明化合物 10d 是一种新型的先导抗胆碱酯酶支架，符合阻断入口、限制摆动门和破坏 AChE 催化三元组的要求，并进一步证实了其显著的 AChE 抑制作用，其 IC50 值为 0.55 ± 1.00 µM。因此，化合物 10d 可能是阿尔茨海默病治疗领域有望进一步开发的候选化合物，而化合物 10a 和 10b 则可能是先导抗菌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28166007
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-bromo-benzofuran-2-carbonyl)-4-phenyl-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Unfolding the Antibacterial Activity and Acetylcholinesterase Inhibition Potential of Benzofuran-Triazole Hybrids: Synthesis, Antibacterial, Acetylcholinesterase Inhibition, and Molecular Docking Studies

  摘要：

  本研究合成了一系列新型苯并呋喃基 1,2,4-三唑衍生物（10a-e），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和细菌菌株（大肠杆菌和枯草杆菌）的抑制潜力。初步结果显示，几乎所有化合物都对乙酰胆碱酯酶具有良好的抑制作用，而化合物 10d 则是一种强效的乙酰胆碱酯酶抑制剂。同样，针对枯草杆菌 QB-928 和大肠杆菌 AB-274 对这些 5-溴苯并呋喃三唑 10a-e 进行了筛选，以评估它们与标准抗菌药物青霉素相比的抗菌潜力。在所有筛选的支架中，化合物 10b 的活性最高，对枯草杆菌的 MIC 值为 1.25 ± 0.60 µg/mL，与标准抗菌药物青霉素（1 ± 1.50 µg/mL）的疗效相当。化合物 10a 对大肠杆菌菌株具有极佳的抗菌疗效，其 MIC 值为 1.80 ± 0.25 µg/mL ，与商用药物青霉素（2.4 ± 1.00 µg/mL）相当。苯并呋喃三唑分子 10a 和 10b 都显示出较大的抑制区。此外，IFD 模拟突出表明化合物 10d 是一种新型的先导抗胆碱酯酶支架，符合阻断入口、限制摆动门和破坏 AChE 催化三元组的要求，并进一步证实了其显著的 AChE 抑制作用，其 IC50 值为 0.55 ± 1.00 µM。因此，化合物 10d 可能是阿尔茨海默病治疗领域有望进一步开发的候选化合物，而化合物 10a 和 10b 则可能是先导抗菌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28166007

文献信息

• Discovery of novel 1,2,4-triazole tethered β-hydroxy sulfides as bacterial tyrosinase inhibitors: synthesis and biophysical evaluation through in vitro and in silico approaches
  作者：Sadaf Saeed、Muhammad Jawwad Saif、Ameer Fawad Zahoor、Hina Tabassum、Shagufta Kamal、Shah Faisal、Rabia Ashraf、Samreen Gul Khan、Usman Nazeer、Ali Irfan、Mashooq Ahmad Bhat

  DOI：10.1039/d4ra01252f

  日期：——

  This study reports the bacterial tyrosinase inhibiting potency of a series of novel 1,2,4-triazole-tethered β-hydroxy sulfide scaffolds 11(a–h), synthesized in good yields (69–90%).