[(methylsulfanyl)(xanthen-9-ylidene)methyl]phosphonic acid diethyl ester | 1192763-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(methylsulfanyl)(xanthen-9-ylidene)methyl]phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 1192763-31-7
• 化学式: C₁₉H₂₁O₄PS
• 分子量: 376.413
• InChiKey: VHPHIXWTKBHAHI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以280 mg的产率得到[(methylsulfanyl)(xanthen-9-ylidene)methyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过中间体硫代羰基叶立德制备2,2-二取代的1-（甲基硫烷基）乙烯基膦酸酯的新方法

  摘要：

  在-60°C至室温下，（二乙基磷酰基）二硫代甲酸甲酯（6）与二芳基重氮甲烷7a – d在THF中反应至室温，然后进行脱硫反应，是制备2,2-二取代的1-（甲基硫烷基）的简便方法乙烯基膦酸酯8a – d。在回流的THF中与2-重氮ena -1-酮（7f）或2-重氮樟脑（7g）的类似反应分别选择性地产生相应的（Z）-和（E）-乙烯基膦酸酯8f和8g。这些产物很容易被氧化成乙烯基亚砜13和乙烯基砜14。另一方面，在沸腾的THF中，（二乙基磷酰基）二硫代甲酸甲酯（6）和2-重氮-1,2-二苯基乙酮（7e）反应生成1,3-氧杂硫醇12。所有这些反应通过中间体硫代羰基内酯11进行，然后进行1，3-偶极电环化和硫磺挤出或1，5-偶极电环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.074