deuterohemin | 18922-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: deuterohemin
• 英文别名: Fe-deuteroporphyrin IX
• CAS: 18922-88-8
• 化学式: C₃₀H₂₈FeN₄O₄
• 分子量: 564.424
• InChiKey: QQYZTXBVPVYDJC-RWRCOHKGSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deuterohemin 在 氯甲烷 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 DPFe(III)Me DP
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉与甲基自由基的反应

  摘要：

  在中性和碱性水-2-丙醇混合物中研究了甲基自由基与三价铁、二价铁和不含铁的氘代卟啉的反应。甲基氯化铁重卟啉饱和溶液的稳态辐射分解，或含有甲基碘的三甲基氯化铁溶液的化学还原，产生了一种新的物种，其特征是分光光度法。产率 (G 约 = 3) 和氧化还原滴定 (2 还原当量) 强烈表明结构 DPFe/sup III/CH/sub 3/。发现该产品在厌氧条件下是稳定的，但在空气存在下被氧化成最初的三价铁形式。脉冲辐解实验表明，甲基自由基与三价铁和亚铁氘卟啉反应的反应速率常数分别为 2.3 x 10/sup 9/ 和 3.9 x 10/sup 9/ M/sup -1/ s/sup -1/，分别。与不含铁的氘代卟啉反应要慢得多，这表明甲基自由基与铁中心的铁卟啉反应。由铁卟啉 DPFe/sup IV/CH/sub 3/ 清除甲基自由基产生的瞬态物质经历进一步缓慢的反应，导致亚铁氘卟啉 (t/sub 1/2/

  DOI：

  10.1021/ja00400a036
• 作为产物：
  描述：

  DPFe(IV)Me DP 在 sodium hydroxide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 异丙醇 为溶剂， 生成 deuterohemin
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉与甲基自由基的反应

  摘要：

  在中性和碱性水-2-丙醇混合物中研究了甲基自由基与三价铁、二价铁和不含铁的氘代卟啉的反应。甲基氯化铁重卟啉饱和溶液的稳态辐射分解，或含有甲基碘的三甲基氯化铁溶液的化学还原，产生了一种新的物种，其特征是分光光度法。产率 (G 约 = 3) 和氧化还原滴定 (2 还原当量) 强烈表明结构 DPFe/sup III/CH/sub 3/。发现该产品在厌氧条件下是稳定的，但在空气存在下被氧化成最初的三价铁形式。脉冲辐解实验表明，甲基自由基与三价铁和亚铁氘卟啉反应的反应速率常数分别为 2.3 x 10/sup 9/ 和 3.9 x 10/sup 9/ M/sup -1/ s/sup -1/，分别。与不含铁的氘代卟啉反应要慢得多，这表明甲基自由基与铁中心的铁卟啉反应。由铁卟啉 DPFe/sup IV/CH/sub 3/ 清除甲基自由基产生的瞬态物质经历进一步缓慢的反应，导致亚铁氘卟啉 (t/sub 1/2/

  DOI：

  10.1021/ja00400a036

文献信息

• Porphyrin-linked nitroimidazole antibiotics targeting Porphyromonas gingivalis
  作者：Benjamin C.-M. Yap、Grace L. Simpkins、Charles A. Collyer、Neil Hunter、Maxwell J. Crossley

  DOI：10.1039/b904340c

  日期：——

  Periodontal disease is an inflammatory process affecting supporting tissues surrounding the teeth. The anaerobic Gram-negative bacterium Porphyromonas gingivalis is implicated in the disease. This organism requires the uptake of porphyrins most apparently as haem 1 from local haemorrhage and it has a HA2 receptor on the outer membrane for this purpose that provides the opportunity to achieve selective anti-microbial activity. Uniquely, this receptor is based on recognition of porphyrin macrocycle and on a propionic acid side-chain rather than recognition of the coordinated metal ion through chelation, a process used by other organisms with the HasA porphyrin receptor. Porphyrin–antibiotic conjugates 11, 12, 13a and 13b were designed as potential highly selective P. gingivalisinhibitors, a key point being that they are based on the use of free-base porphyrins to render them unpalatable to other organisms. These compounds were synthesised from metronidazole 4 and deuteroporphyrin IX 3. Conjugates 11, 12, 13a and 13b are all recognised by the HA2 receptor of P. gingivalis, bind as strongly as haem 1 to HA2 and are highly effective. For example, the amide-linked mono-metronidazole mono-acid adducts 11 and 12 have the same growth inhibitory activity towards P. gingivalis and both are two-fold more active than metronidazole 4 and ten- to twenty-fold more effective than the metronidazole derivative, amine 5. The methyl esters 9 and 10, in contrast, are not recognised by HA2 and are ineffective in inhibiting P. gingivalis, leading to the conclusion that capture by HA2 may be necessary for activity of the adducts. Preliminary growth inhibition assays involving a range of bacteria have demonstrated the high selectivity of conjugates 13a and 13b towards P. gingivalis.

  牙周病是一种影响牙齿周围支持组织的炎症过程。厌氧革兰阴性菌牙龈卟啉单胞菌与牙周病有关。这种细菌需要吸收卟啉，最明显的是吸收局部出血中的血红素 1，为此，它的外膜上有一个 HA2 受体，为实现选择性抗微生物活性提供了机会。与众不同的是，这种受体是基于对卟啉大环和丙酸侧链的识别，而不是通过螯合作用识别配位金属离子，其他生物使用的是 HasA 卟啉受体。卟啉-抗生素共轭物 11、12、13a 和 13b 被设计为潜在的高选择性牙龈卟啉抑制剂，关键在于它们基于游离基卟啉的使用，使其对其他生物无味。这些化合物是由甲硝唑 4 和氘代卟啉 IX 3 合成的。共轭物 11、12、13a 和 13b 都能被牙龈脓胞的 HA2 受体识别，与血红素 1 与 HA2 的结合力一样强，而且非常有效。例如，酰胺连接的单甲硝唑单酸加合物 11 和 12 对牙龈脓胞具有相同的生长抑制活性，其活性都比甲硝唑 4 高出 2 倍，比甲硝唑衍生物胺 5 高出 10 到 20 倍。与此相反，甲酯 9 和 10 不能被 HA2 识别，对牙龈脓毒性无效，由此得出的结论是，HA2 的捕获可能是加合物活性的必要条件。涉及一系列细菌的初步生长抑制试验表明，共轭物 13a 和 13b 对牙龈脓疱病菌具有很高的选择性。
• One-electron reduction of ferrideuterioporphyrin IX and reaction of the oxidized and reduced forms with chlorinated methyl radicals
  作者：D. Brault、C. Bizet、P. Morliere、M. Rougee、E. J. Land、R. Santus、A. J. Swallow

  DOI：10.1021/ja00523a018

  日期：1980.1

  concentrations of CCl/sub 4/, CHCl/sub 3/, or CH/sub 2/Cl/sub 2/ enabled studies to be made of the reactions of ferri- and ferrodeuteroporphyrin with chlorinated methyl radicals. No reaction of ferrideuteroporphyrin with .CCl/sub 3/ could be detected (k less than or equal to 10/sup 6/ M/sup -1/s/sup -1/). For ferrodeuteroporphyrin it appears that a rapid reaction (k = (2 +- 1) x 10/sup 9/ M/sup -1/s-/sup 1/) gives

  发现通过快速电子辐照含有 2-丙醇和丙酮的水溶液制备的 ..cap α..-羟基异丙基自由基可将单体铁铁卟啉还原为铁铁卟啉，速率常数为 3.7 x 10/sup 8/ M/sup -1/s /sup -1/。发现配位球的松弛以大于或等于 5 x 10/sup 5/s/sup -1/ 的速率常数 k 进行。在添加不同浓度的 CCl/sub 4/、CHCl/sub 3/ 或 CH/sub 2/Cl/sub 2/ 的情况下对此类溶液进行辐照，可以研究铁和亚铁卟啉与氯化物的反应。甲基自由基。未检测到铁铁卟啉与 .CCl/sub 3/ 的反应（k 小于或等于 10/sup 6/ M/sup -1/s/sup -1/）。对于铁铁卟啉，似乎快速反应 (k = (2 +- 1) x 10/sup 9/ M/sup -1/s-/sup 1/) 产生复合物 (DPFe/sup II/-CH/sub 3 -n/Cl/sub
• Soluble meso and deuteroporphyrin analogs of the malaria pigment hematin anhydride
  作者：Liliana Suárez、Aaron J. Kosar、Erin L. Dodd、Dagobert Tazoo、Ambre Charlotte Lambert、D. Scott Bohle

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112470

  日期：2024.3

  considerable solid state variation in the conformation. This is associated with enhanced solubility of MHA and DHA. As with HA, DHA undergoes thermally promoted reversible hydration/dehydration in the solid state. Solution 1H NMR studies of DHA suggest a high spin dimeric structure with the porphyrin methyls distributed between two isomers which are also present in the solid state. These soluble iron(III)porphyrin

  不溶性疟疾色素血红素酸酐（HA 或 β-血红素）的两种可溶性血红素类似物 [Fe(III)（原卟啉）] 2与中卟啉 (MHA) 或次卟啉 (DHA) 通过元素分析、SEM、红外光谱、电子光谱、顺磁1 H NMR 光谱和溶液磁化率。虽然先前的单晶和 X 射线粉末衍射结果表明所有三种都具有共同的丙酸酯连接二聚体基序，但构象存在相当大的固态变化。这与 MHA 和 DHA 溶解度的增强有关。与 HA 一样，DHA 在固态下经历热促进可逆水合/脱水。 DHA 的溶液1 H NMR 研究表明其具有高自旋二聚结构，其中卟啉甲基分布在也以固态存在的两个异构体之间。这些可溶性铁( III )卟啉二聚体允许通过核磁共振和紫外-可见光谱对这些关键物种进行首次直接溶液研究。总而言之，这些结果说明了改变卟啉周围的取代基对于研究血红素聚集和疟疾色素形成的重要性和实用性。
• 一种血红素多肽衍生物的药物新用途
  申请人：吉林省澳宇生物科技有限公司

  公开号：CN114053398A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明提供了一种血红素多肽衍生物的药物新用途。具体地，本发明提供了一种如式I所示的血红素衍生物或其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体或外消旋体在治疗和/或预防再灌注损伤和/或其相关疾病的药物中的用途。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.B1, 1.1.4.1.6.4.1, page 65 - 76
  作者：

  DOI：——

  日期：——