(1R*,5R*,6R*)-6-ethoxycarbonyl-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-3,7,8-trioxoerythrinane | 78982-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R*,5R*,6R*)-6-ethoxycarbonyl-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-3,7,8-trioxoerythrinane
• CAS: 78982-23-7；84576-19-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₈
• 分子量: 415.4
• InChiKey: GJWYWLZMFXVCJO-ORYQWCPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5R*,6R*)-6-ethoxycarbonyl-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-3,7,8-trioxoerythrinane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-10b(3-methoxyacryoylmethyl)-8,9-methylenedioxy-3-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  N-<2(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl>ethoxycarbonylacetamide 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R*,5R*,6R*)-6-ethoxycarbonyl-1-methoxy-15,16-methylenedioxy-3,7,8-trioxoerythrinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Kashiwaba, Noriaki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1151 - 1156
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Kashiwaba, Noriaki、Tsuda, Yoshisuke、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• Tsuda, Yoshisuke; Sakai, Yuki; Kaneko, Mari, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 921 - 924
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sakai, Yuki、Kaneko, Mari、Akiyama, Kazuko、Isobe, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• Tsuda, Yoshisuke; Ohshima, Takeshi; Sano, Takehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2027 - 2032
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi、Sano, Takehiro、Toda, Jun

  DOI：——

  日期：——