(1E,3R,4R,5E)-4-hydroxy-1-iodo-8-(2'-naphthyl)-3,5-dimethyl-1,5-octadiene | 227303-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1E,3R,4R,5E)-4-hydroxy-1-iodo-8-(2'-naphthyl)-3,5-dimethyl-1,5-octadiene
• 英文别名: (1E,3R,4R,5E)-1-iodo-3,5-dimethyl-8-naphthalen-2-ylocta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 227303-16-4
• 化学式: C₂₀H₂₃IO
• 分子量: 406.307
• InChiKey: MVSSYWXZZDSIKH-NEBDWZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R,4R,5E)-4-hydroxy-1-iodo-8-(2'-naphthyl)-3,5-dimethyl-1,5-octadiene 、 (E)-2-methyl-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(E)-2-methylhept-2-en-6-ynoyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]hept-2-en-6-ynamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到(2E,8E,10R,11R,12E)-11-hydroxy-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(2E,8E,10R,11R,12E)-11-hydroxy-2,10,12-trimethyl-15-naphthalen-2-ylpentadeca-2,8,12-trien-6-ynoyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-2,10,12-trimethyl-15-naphthalen-2-ylpentadeca-2,8,12-trien-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analysis of polyethylene glycol linked P-glycoprotein-specific homodimers based on (−)-stipiamide

  摘要：

  A series of five homodimeric polyethylene glycol (PEG) linked homodimers based on the multidrug resistance reversal agent (-)-stipiamide were made and tested fur their ability to interact with P-glycoprotein, the protein responsible for multidrug resistance, using ATPase and photoaffinity displacement assays. Key reactions include a new alkoxide-mesylate displacement for the assembly of the PEG linkers and a double Sunogashira coupling reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00619-0
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R,4R,5E)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-iodo-8-(2'-naphthyl)-3,5-dimethyl-1,5-octadiene 在 tert-butyl-ammonium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(1E,3R,4R,5E)-4-hydroxy-1-iodo-8-(2'-naphthyl)-3,5-dimethyl-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  非天然多烯的溶液相索引组合文库的合成和评估，可逆转P-糖蛋白介导的多药耐药性。

  摘要：

  基于（-）-stipiamide的多烯组合文库已构建并进行了评估，以发现新的多药耐药逆转剂。钯偶联用于使每个单独的乙烯基碘与七个乙炔的混合物以接近1：1的化学计量比反应。该偶合还用于使每个单独的乙炔与六种乙烯基碘的混合物反应，以产生13个二维索引的池，总共包含42种化合物。在等摩尔浓度下检测到单个化合物。最初使用巴豆基硼烷加成生成抗1,2-羟甲基产物制得的乙烯基碘，现在使用更有效的丙二酸去氧麻黄碱丙酸酯硼烯醇醛醇醛缩醛反应制得。索引方法非常适合涉及膜结合靶标的细胞分析，可以使用耐药性人乳腺癌MCF7-adrR细胞的分析方法快速鉴定逆转剂。有效池的交叉点确定了具有前途活性的新化合物。芳基维数库显示R = ph和萘基是最有效的。乙炔尺寸最有效的是R'=苯丙氨醇和丙氨醇。分析了分离的活性和非有效化合物，以确认文库结果。最有效的新化合物是1.45 microM的4ek（R =萘基，R'=苯丙醇）。

  DOI：

  10.1021/jo000453m

文献信息

• Synthesis and preliminary analysis of a P-glycoprotein-specific [3H]-benzophenone photoaffinity label based on (−)-stipiamide
  作者：Merritt B Andrus、Timothy M Turner、Zuben E Sauna、Suresh V Ambudkar

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00439-x

  日期：2000.10

  A benzophenone photoaffinity label 9 based on the polyene natural product (-)-stipiamide has been constructed using a diaminoethane spacer and the radioactive agent [H-3]-BZDC (N-succinimidyl p-benzoyl-(2,3-H-3)-dehydrocinnamate). Photoaffinity experiments show specific binding to human P-glycoprotein (Pgp) in the presence of cis-flupentixol but not with cyclosporin A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.