9-Bromo-11,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-acetate | 50733-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9-Bromo-11,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: [2-[(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-9-bromo-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 50733-54-5
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₆
• 分子量: 483.4
• InChiKey: FBMHNHAHWIHHDH-NEZUNNADSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶）、二恶烷（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：氟氢可的松醋酸酯的中间体。

生产方法：可通过将11α,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮（即表氢化可的松）经(21-位羟基)乙酰化、(11-位羟基)磺酰化并消除形成9（11）-双键，然后与次溴酸加成制得该产品。

文献信息

• [EN] IMPROVED 9 alpha -DEHALOGENATION PROCESS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1989001482A1

  公开（公告）日：1989-02-23

  (EN) The present invention involves improved processes for the dehalogenation of 9$g(a)-halosteroids (I), to produce the corresponding 11$g(b)-hydroxy steroids (II), which are known to be useful as pharmaceutical, where the improvements comprise (1) adding the 9$g(a)-halo steroid (I) to the chromium and (2) using catalytic amounts of chromium in the presence of a means of converting chromium (II) to chromium (III).(FR) Procédés améliorés de déshalogénation de 9$g(a)-halostéroïdes (I), permettant de produire les 11$g(b)-hydroxy stéroïdes correspondantes (II), connues pour leur utilité en tant que produit pharmaceutique, selon lesquels les améliorations consistent à (1) ajouter la 9$g(a)-halo stéroïde (I) au chrome, et (2) à utiliser des quantités catalytiques de chrome en présence d'un moyen de transformation du chrome (II) en chrome (III).

  本发明涉及改进的过程，用于去卤代9$g(a)-雄甾体（I），以产生相应的11$g(b)-羟基类固醇（II），这些类固醇已知对制药有用，改进包括（1）将9$g(a)-卤代类固醇（I）添加到铬中，（2）在将铬（II）转化为铬（III）的手段存在下使用催化量的铬。
• Process for preparing 9,11-epoxy steroids from 9 alpha-substituted-11-hydroxy steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0105650B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• IMPROVED 9$g(a)-DEHALOGENATION PROCESS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0374185A1

  公开（公告）日：1990-06-27
• US4442035A
  申请人：——

  公开号：US4442035A

  公开（公告）日：1984-04-10
• US5426198A
  申请人：——

  公开号：US5426198A

  公开（公告）日：1995-06-20