keronopsamide B | 1215701-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: keronopsamide B
• 英文别名: [2-bromo-4-[(E)-2-[[(E)-3-(3,4-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoyl]amino]ethenyl]phenyl] hydrogen sulfate
• CAS: 1215701-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₃N₂O₅S
• 分子量: 571.041
• InChiKey: ZADYNDPMVJPENR-WCOVXTEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  keronopsamide B 在 三氯乙酸 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 keronopsamide A
  参考文献：
  名称：

  Keronopsamides，一种来自海洋纤毛虫的新型色素

  摘要：

  从海洋纤毛虫 Pseudokeronopsis riccii 中分离出具有前所未有骨架的新色素，命名为 keronopsamides A-C。最丰富的次级代谢物 keronopsamide A 的结构是通过扩展核磁共振 (NMR) 分析和使用电喷雾 (ESI) 和基质辅助激光解吸 (MALDI) 电离获得的质谱 (MS) 数据建立的。从 1 H NMR、化学相关性和 LC-MS 测量推断出次要类似物（keronopsamide B 和 C）的结构。通过密度泛函理论 (DFT) 对 keronopsamide A 的优选旋转异构体进行 NOE 偶极耦合和量子化学计算的分析，建议在反立体化学中具有酰胺键的完全平面结构能够分解整个 π 电子系统的扩展共轭。虽然 2-取代的 3,4-二溴吡咯部分的存在让人联想到以前从 Pseudokeronopsis rubra (keronopsins) 的细胞提取物中分离出来的代谢物，但

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900905