7,11-bis(5-hydroxypentyl)-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate | 1452922-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,11-bis(5-hydroxypentyl)-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
• CAS: 1452922-18-7
• 化学式: BF₄*C₃₇H₃₇N₂O₂
• 分子量: 628.518
• InChiKey: SWFQGJOYIUOTFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-bis(5-hydroxypentyl)-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate 、 硫代乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到7,11-bis(5-(acetylthio)pentyl)-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  阳离子[6] Helicenes的模块合成，正交后功能化，吸收和手性

  摘要：

  挑选：新型的阳离子二氮杂，氮杂氧和二氧杂[6]螺旋烯很容易制备，并通过正交的芳香亲电和替代亲核取代基选择性地官能化（请参阅方案）。还原，交叉偶联或缩合反应会引入额外的多样性，并允许调节吸收特性直至近红外区域。diaza盐可以拆分成单一对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201208926
• 作为产物：
  描述：

  11-methoxy-12H-benzo[a]xanthen-12-one 在 正丁基锂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7,11-bis(5-hydroxypentyl)-7,11-dihydrobenzo[a]benzo[5,6]quinolino[2,3,4-kl]acridin-17c-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  阳离子[6] Helicenes的模块合成，正交后功能化，吸收和手性

  摘要：

  挑选：新型的阳离子二氮杂，氮杂氧和二氧杂[6]螺旋烯很容易制备，并通过正交的芳香亲电和替代亲核取代基选择性地官能化（请参阅方案）。还原，交叉偶联或缩合反应会引入额外的多样性，并允许调节吸收特性直至近红外区域。diaza盐可以拆分成单一对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201208926

文献信息

• Stereochemical significance of O to N atom interchanges within cationic helicenes: experimental and computational evidence of near racemization to remarkable enantiospecificity
  作者：Geraldine M. Labrador、Céline Besnard、Thomas Bürgi、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Johann Bosson、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c9sc02127b

  日期：——

  Oxygen atoms of cationic dioxa and azaoxa [6]helicenes can be exchanged by amino groups to form azaoxa and diaza [6]helicenes respectively. The mild reaction conditions developed herein allow the construction of libraries of derivatives with sensitive and/or functionalized side chains. Using enantioenriched dioxa or azaoxa helicene precursors, these exchanges lead to either near racemization (es 3%)

  阳离子二氧杂和氮杂[6]螺烯的氧原子可以被氨基交换，分别形成氮杂氧和二氮杂[6]螺烯。本文开发的温和反应条件允许构建具有敏感和/或功能化侧链的衍生物库。使用对映体富集的二氧杂或氮杂恶螺烯前体，这些交换导致接近外消旋化（es 3%）或显着的对映特异性（es 高达 97%）。这种不寻常的行为通过实验和计算机制证据得到了充分表征。基于这些研究，第一次转化的对映体特异性可以提高到 57-61%。