6,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one | 97467-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: 2-(p-methylphenyl)-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran；6,6-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 97467-11-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: KBEFVVYYQJUNAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)spiro[2.5]octane-4,8-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到6,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化的螺环丙烷的开环环化反应，用于2-芳基苯并呋喃骨架的构建：Cuspidan B的全合成

  摘要：

  摘要 在无金属条件下，环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行，得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 （2 H）-一的产率极高，而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外，通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。 在无金属条件下，环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行，得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 （2 H）-一的产率极高，而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外，通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561590

文献信息

• An organocatalyzed highly regioselective one-pot approach to the synthesis of tetrahydrobenzofuranones
  作者：Ruchi Chawla、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.101

  日期：2012.6

  An organocatalyzed highly regioselective synthesis of substituted tetrahydrobenzofuran-4-ones based on the ring opening followed by cyclization of epoxides with enamines of 1,3-cyclohexanediones in a domino fashion is described. It is a high yielding (74-93%) synthetic protocol tolerant to a wide range of substrates. Ambient temperature, organocatalytic approach, atom-economy, and formation of water as the only by-product are some of the attractive features of the present methodology. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo 1,3-diones and olefins using copper
  作者：Junichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1021/jo00219a010

  日期：1985.9
• YOSHIDA, JUN-ICHI;YANO, SHINJI;OZAWA, TADAHIRO;KAWABATA, NARIYOSHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3467-3473
  作者：YOSHIDA, JUN-ICHI、YANO, SHINJI、OZAWA, TADAHIRO、KAWABATA, NARIYOSHI

  DOI：——

  日期：——