6,8-Dimethyl-6,7-didehydroergolin-6-ium | 1245281-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 6,8-Dimethyl-6,7-didehydroergolin-6-ium
• 英文别名: (6aR,10aR)-7,9-dimethyl-4,6,6a,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-7-ium
• CAS: 1245281-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂
• 分子量: 239.34
• InChiKey: FGVUDRMBAMEJCE-SKNXHYNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dimethyl-6,7-didehydroergolin-6-ium 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 6,8beta-二甲基麦角灵
  参考文献：
  名称：

  老黄酶在麦角生物碱生物合成中的作用

  摘要：

  麦角生物碱是丝状真菌产生的次级代谢产物，可引起多种药理作用。这类天然产物的生物合成尚未完全阐明。在这里，我们证明了烟曲霉麦角基因簇中编码的旧黄色酶的同系物催化了 chanoclavine-I 醛 3 的 α,β 不饱和烯烃的还原。这种还原产生二氢chanoclavine 醛，促进了仲胺之间的分子内反应和醛形成麦角生物碱结构骨架的D环。

  DOI：

  10.1021/ja910193p
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-N-methyl-7-(2-methyl-3-oxopropyl)-2-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraen-6-aminium 生成 6,8-Dimethyl-6,7-didehydroergolin-6-ium 、 水
  参考文献：
  名称：

  老黄酶在麦角生物碱生物合成中的作用

  摘要：

  麦角生物碱是丝状真菌产生的次级代谢产物，可引起多种药理作用。这类天然产物的生物合成尚未完全阐明。在这里，我们证明了烟曲霉麦角基因簇中编码的旧黄色酶的同系物催化了 chanoclavine-I 醛 3 的 α,β 不饱和烯烃的还原。这种还原产生二氢chanoclavine 醛，促进了仲胺之间的分子内反应和醛形成麦角生物碱结构骨架的D环。

  DOI：

  10.1021/ja910193p

文献信息

• Ergot alkaloid biosynthesis in Aspergillus fumigatus: Conversion of chanoclavine-I aldehyde to festuclavine by the festuclavine synthase FgaFS in the presence of the old yellow enzyme FgaOx3
  作者：Christiane Wallwey、Marco Matuschek、Xiu-Lan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c003823g

  日期：——

  amplified by PCR from a cDNA library of Aspergillus fumigatus, cloned into pQE70 and overexpressed in E. coli. The soluble monomeric His6-FgaFS was purified by affinity chromatography and used for enzyme assays. It has been shown that FgaFS is responsible for the conversion of chanoclavine-I aldehyde to festuclavine in the presence of the old yellow enzyme FgaOx3. The structure of festuclavine including the

  麦角生物碱是毒素和重要的药物，它们是通过工业技术以生物技术生产的。推定的基因fgaFS已经fumigaclavine的生物合成基因簇中被鉴定C，麦角样的麦角生物碱。推导的基因产物FgaFS包含290个氨基酸，分子量约为32.1kDa。通过PCR从烟曲霉的cDNA文库中扩增了由三个外显子组成的fgaFS的编码区，并将其克隆到pQE70中，并在大肠杆菌中过表达。可溶性单体His 6通过亲和色谱法纯化-FgaFS，并用于酶测定。已经显示，在存在旧的黄色酶FgaOx3的情况下，FgaFS负责将Chanoclavine-I醛转化为Festuclavine。NMR和MS分析清楚地阐明了Festuclavine的结构，包括立体化学。仅在chanoclavine-I醛与FgaOx3和FgaFS同时孵育或与FgaFS之前的FgaOx3序列串联反应时，才观察到Festuclavine的形成。在不存在FgaFS
• An Old Yellow Enzyme Gene Controls the Branch Point between <i>Aspergillus fumigatus</i> and <i>Claviceps purpurea</i> Ergot Alkaloid Pathways
  作者：Christine M. Coyle、Johnathan Z. Cheng、Sarah E. O'Connor、Daniel G. Panaccione

  DOI：10.1128/aem.02914-09

  日期：2010.6.15

  fungal groups in the family Clavicipitaceae produce toxic ergot alkaloids. These fungi produce a variety of ergot alkaloids, including clavines as well as lysergic acid derivatives. Ergot alkaloids are also produced by the distantly related, opportunistic human pathogen Aspergillus fumigatus. However, this fungus produces festuclavine and fumigaclavines A, B, and C, which collectively differ from clavines

  Claviceps 属的麦角真菌和 Clavicipitaceae 科的几个相关真菌群会产生有毒的麦角生物碱。这些真菌产生多种麦角生物碱，包括麦角菌和麦角酸衍生物。麦角生物碱也由远亲的机会性人类病原体烟曲霉产生。然而，这种真菌产生 festuclavine 和 fumigaclavines A、B 和 C，它们在麦角林环结构中最后一个四个环的饱和度方面与棒状真菌的 clavines 共同不同。假设这两个谱系共享麦角生物碱途径的早期步骤，然后在三环中间体 chanoclavine-I 合成后的某个时间点出现分歧。easA的中断，预测编码黄素依赖性氧化还原酶的基因在烟曲霉中会导致 chanoclavine-I 和 chanoclavine-I-醛的积累。烟曲霉 easA 突变体与来自同一真菌的野生型等位基因的互补恢复了麦角生物碱的野生型特征。这些数据表明，烟曲霉 easA 的产物是将 chan
• A Role for Old Yellow Enzyme in Ergot Alkaloid Biosynthesis
  作者：Johnathan Z. Cheng、Christine M. Coyle、Daniel G. Panaccione、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1021/ja910193p

  日期：2010.2.17

  Ergot alkaloids, secondary metabolites produced by filamentous fungi, elicit a diverse array of pharmacological effects. The biosynthesis of this class of natural products has not been fully elucidated. Here we demonstrate that a homologue of Old Yellow Enzyme encoded in the Aspergillus fumigatus ergot gene cluster catalyzes reduction of the alpha,beta unsaturated alkene of chanoclavine-I aldehyde

  麦角生物碱是丝状真菌产生的次级代谢产物，可引起多种药理作用。这类天然产物的生物合成尚未完全阐明。在这里，我们证明了烟曲霉麦角基因簇中编码的旧黄色酶的同系物催化了 chanoclavine-I 醛 3 的 α,β 不饱和烯烃的还原。这种还原产生二氢chanoclavine 醛，促进了仲胺之间的分子内反应和醛形成麦角生物碱结构骨架的D环。