(S)-1,4-diisopropyl-2-(naphthalene-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1357387-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1,4-diisopropyl-2-(naphthalene-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: (4S)-2-naphthalen-1-yl-1,4-di(propan-2-yl)-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1357387-56-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: YAGTVPWKECHOKO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Naphthalene-1-carboxylic acid ((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-amide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1,4-diisopropyl-2-(naphthalene-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯环咪唑啉-萘配合物：Pd(II)-催化烯丙基三氯乙酰亚胺酯的对映选择性反应的合成和催化性能

  摘要：

  从 2-iodo-1-naphthoic 酸和对映体纯 β-氨基醇三个步骤中，以良好的总收率制备了一个新的空气和湿稳定性对映体纯C , N-钯环（PIN-acac 复合物）。其中三个 PIN 复合物通过单晶 X 射线分析进行了表征。正如预期的那样，PIN-acac 复合物18a和18b的萘和咪唑啉环从平面显着倾斜，并将咪唑啉取代基 R 1和 R 2投射到钯方形平面的相对面上。评估了 15 种 PIN 配合物作为前手性 ( E )-烯丙基三氯乙酰亚胺酯19重排的催化剂(eq 2) 和乙酸与前手性 ( Z )-烯丙基三氯乙酰亚胺23的 S N 2' 烯丙基取代。尽管这些配合物是 Overman 重排的动力学不良催化剂，但它们是烯丙基取代反应的良好催化剂，以高产率提供支链烯丙基酯。然而，对映选择性是低到中等的，并且明显低于使用 COP 家族的钯环配合物实现的选择性。计算研究支持与使用 COP 催

  DOI：

  10.1021/jo2025724