ethyl 2-amino-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-methoxy-4H-chromene-3-carboxylate | 65673-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-methoxy-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-4-(cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-8-methoxy-4H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 65673-62-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: JPZSRPKUCJJZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 氰乙酸乙酯 在 water extract of soft ash obtained from rind of dry Aegle marmelos (bael) fruits 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到ethyl 2-amino-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-methoxy-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  木橘在heterocyclization：更环保的，高效的，用于高功能化的合成一锅三组分协议4 ħ -benzochromenes和4 ħ -chromenes †

  摘要：

  使用Bael水果提取物（BFE）作为绿色反应介质中的天然催化剂，已经证明了用于合成2-氨基-4 H-色烯衍生物的一种简便的一锅三组分方案。该方法提供了温和，有效和高度经济的方案，因为该反应在需氧条件下于室温下在天然BFE催化剂中进行，在配体/外部催化剂/无外部助催化剂的条件下，反应时间非常短（30分钟），因此，它是现有协议的绿色环保选择。通过热处理，然后水提取Aegle marmelos（bael）果皮的外皮得到催化剂。还发现它是清洁的，高产率的并且具有大规模合成的能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra28779d

文献信息

• Electrocatalytic chain transformation of salicylaldehyde and CH acids into substituted 4H-chromenes
  作者：S. K. Feducovich、M. N. Elinson、A. S. Dorofeev、S. V. Gorbunov、R. F. Nasybullin、N. O. Stepanov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-008-0093-9

  日期：2008.3

  Electrochemically initiated catalytic chain transformation of salicylaldehydes and CH acids containing the cyano group in an ethanolic solution in an undivided cell produced substituted 4H-chromenes in 85–95% yields.

  电化学引发的水杨醛和含有氰基的 CH 酸在乙醇溶液中的催化链转化在未分开的电池中产生了取代的 4H-色烯，产率为 85-95%。
• One-pot synthesis of 4H-Chromene and Dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives in hydroalcoholic media
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami

  DOI：10.1590/s0103-50532011000500013

  日期：——

  4H-Chromenes and dihydropyrano[3,2-c]chromenes are obtained in good to excellent yields by a simple, mild and efficient procedure using poly(N,N'-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N',N'-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA ] as catalysts

  以聚(N,N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺)[PBBS]和 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]为催化剂，通过简单、温和、高效的程序获得 4H-色烯和二氢吡喃并[3,2-c]色烯，收率从良好到极佳
• Electrochemically induced chain transformation of salicylaldehydes and alkyl cyanoacetates into substituted 4H-chromenes
  作者：Michail N. Elinson、Alexander S. Dorofeev、Sergey K. Feducovich、Sergey V. Gorbunov、Ruslan F. Nasybullin、Nikita O. Stepanov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.053

  日期：2006.10

  Electrolysis of salicylaldehydes and alkyl cyanoacetates in ethanol in an undivided cell in the presence of sodium bromide results in the formation of substituted alkyl 2-amino-4-(1-cyano-2-alkoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylates in 85-95% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potassium exchanged layered zirconium phosphate as catalyst in the preparation of 4H-chromenes
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Stefano Chimichi、Francesca Montanari、Morena Nocchetti、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.075

  日期：2005.5

  Substituted 4H-chromenes were easily prepared by reaction of salicylaldehydes and ethylcyanoacetate in solvent free conditions using potassium exchanged layered zirconium phosphate as catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUJIMOTO A.; SAKURAI A., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 12, 871-872
  作者：FUJIMOTO A.、 SAKURAI A.

  DOI：——

  日期：——