1-(1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazol-4-yl)methylamine hydrochloride | 852030-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazol-4-yl)methylamine hydrochloride
• 英文别名: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanamine hydrochloride；(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)methylammonium chloride；(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylammonium chloride；(1-benzyltriazol-4-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 852030-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₄*Cl
• 分子量: 224.693
• InChiKey: SMKLLBZKZJESRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trichloro(dimethyl sulfoxide)platinate(II) 、 1-(1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazol-4-yl)methylamine hydrochloride 在 KOH 作用下， 以 水 为溶剂， 以42%的产率得到[((1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)methylamine)(dimethylsulfoxide-S)chloroplatinum(II)] chloride
  参考文献：
  名称：

  用于铂类抗癌药物的 Click 螯合剂

  摘要：

  “点击化学”中的三唑是形成铂配合物的方便配体，该配合物带有组合的三唑-胺或三唑-羧酸盐部分。在两个系列之间观察到螯合模式的显着差异。其中一种三唑胺铂配合物对乳腺癌细胞系具有选择性细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700849
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(1-benzyl-1H-[1,2,3]-triazol-4-yl)methylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  添加芳香氮供体提高了铜（I）-NHC催化惠斯反应的效率

  摘要：

  一种简单的添加方法，具有很大的影响：添加诸如菲咯啉和4-DMAP（4-二甲基氨基吡啶）之类的芳族胺可在较大范围内提高[CuCl（SIMes）]的铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）催化活性。的方式使得可以在水醇溶剂中安全地进行有效催化（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900727

文献信息

• Regioselective synthesis of [1,2,3]-triazoles catalyzed by Cu(I) generated in situ from Cu(0) nanosize activated powder and amine hydrochloride salts
  作者：Hernán A. Orgueira、Demosthenes Fokas、Yuko Isome、Philip C.-M. Chan、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.127

  日期：2005.4

  A straightforward and efficient method for the regioselective synthesis of functionalized 1,4-disubstituted [1,2,3]-triazoles, from terminal alkynes and azides, has been established utilizing Cu(0) as the source of the catalytic species. The presumed catalytic Cu(I) species is generated by the combination of 10 mol % copper nanosize activated powder and 1 equiv of an amine hydrochloride salt. The addition

  利用Cu（0）作为催化物质的来源，已经建立了一种从末端炔烃和叠氮化物区域选择性合成官能化的1,4-二取代[1,2,3]-三唑的简单有效的方法。推测的催化Cu（I）种类是由10 mol％的铜纳米级活性粉末和1当量的胺盐酸盐组成的。将胺盐酸盐加到反应混合物中增强了铜金属的溶解，并随后促进了区域选择性环加成所需的Cu（I）-乙炔中间体的形成。
• Click Chelators – The Behavior of Platinum and Palladium Complexes in the Presence of Guanosine and DNA
  作者：Aurélien Chevry、Marie‐Laure Teyssot、Aurélie Maisonial、Pascale Lemoine、Bernard Viossat、Mounir Traïkia、David J. Aitken、Georges Alves、Laurent Morel、Lionel Nauton、Arnaud Gautier

  DOI：10.1002/ejic.201000183

  日期：2010.8

  Triazole chelators, synthesized by click chemistry, are convenient ligands for palladium(II) and platinum(II). Conformational changes induced by the complexation of these Pd II and Pt II complexes with guanosine are similar to those of cisplatin. In addition, these complexes behave like cisplatin with regard to the relaxation of supercoiled plasmid DNA.

  通过点击化学合成的三唑螯合剂是钯 (II) 和铂 (II) 的方便配体。这些 Pd II 和 Pt II 复合物与鸟苷的复合引起的构象变化与顺铂相似。此外，这些复合物在超螺旋质粒 DNA 的松弛方面表现得像顺铂。
• An Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Copper(I) Complex in Click Chemistry
  作者：Samaresh Chandra Sau、Sudipta Raha Roy、Tamal K. Sen、Dinesh Mullangi、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201300343

  日期：2013.10.11

  AbstractHerein we report the synthesis of a copper(I) chloro complex using an abnormal N‐heterocyclic carbene (aNHC) salt, 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐2,4‐diphenylimidazolium. The CuCl(aNHC) complex efficiently catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition reactions (click reactions) of azides with alkynes to give 1,4‐substituted 1,2,3‐triazoles in excellent yields at room temperature within short reaction time under solvent‐free conditions. The catalyst successfully activated benzyl azide and phenylacetylene under the low catalyst loading of 0.005 mol% resulting in a nearly quantitative yield of the product at room temperature with the high TON value of 19,800. The catalyst also exhibits high efficiency in the reaction between sterically hindered azides and alkynes under solvent‐free conditions at room temperature. Furthermore, a number of internal alkynes was successfully tested in this copper‐catalyzed cycloaddition reaction for synthesis of 4,5‐disubstituted triazoles.magnified image