(3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-hydroxy-9-isopropoxy-10-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one | 1372713-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-hydroxy-9-isopropoxy-10-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-7-hydroxy-10-methoxy-9-propan-2-yloxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1372713-60-4
• 化学式: C₃₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 584.784
• InChiKey: LUMXZKMIDHNWBH-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-hydroxy-9-isopropoxy-10-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one 在 V2O3((C10H5(O)CHNCH(i-Pr)COO)2) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(3S,3'S)-3,3'-bis[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7,7'-dihydroxy-9,9'-diisopropoxy-10,10'-dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-6,6'-bi[1H-naphtho[2,3-c]pyran]-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-绿色毒素的第二代合成

  摘要：

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289651
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-(ethoxymethoxy)-10-hydroxy-9-isopropoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one 在 丙烷-1-硫醇 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-hydroxy-9-isopropoxy-10-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-绿色毒素的第二代合成

  摘要：

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289651

文献信息

• Second-Generation Synthesis of (-)-Viriditoxin
  作者：Jared Shaw、Charles Grove、James Fettinger

  DOI：10.1055/s-0031-1289651

  日期：2012.2

  streamlined, scalable, and highly diastereoselective synthesis of this complex natural product is described. Key advances include a more efficient synthesis of the requisite unsaturated pyranone, scalable assembly of the naphthopyranone monomer, and improved diastereoselectivity in the biaryl-coupling reaction. In addition, we disclose a serendipitous ruthenium-catalyzed anion dimerization resulting from

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物