5-aminocarbonyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine | 153504-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-aminocarbonyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
• 英文别名: 16-Azatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene-1-carboxamide
• CAS: 153504-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: UDDTWVGTZCWNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Cyano-5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine 在 PPA 、 硫酸 作用下， 以 盐酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-aminocarbonyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-aminocarbonyl-5H-dibenzo\x9ba,d!cyclohepten-5,10-imine

  摘要：

  一种强效的新型抗惊厥和抗缺血药物，5-氨基羰基-5H-二苯并\x9ba，d！环庚烯-5,10-亚胺是根据一种新颖的合成方法制备的，该方法将起始物质商业上可获得的二苯并亚醌转化为ADCI，而无需使用色谱纯化、危险试剂或极端条件。起始物质通过暴露于氨气转化为相应的亚胺，并在氰化钠存在下直接与丙酮氰水合物反应，形成5-氨基，5-氰基环庚烯中间体。中间体经溴化处理环化，随后通过氰硼氢钠还原溴碳键。通过选择性水解得到目标化合物。总产率达到46%或更高。

  公开号：

  US05831095A1

文献信息

• 5-AMINOCARBONYL-5H-DIBENZO a,d]CYCLOHEPTEN-5,10-IMINES FOR TREATMENT OF EPILEPSY AND COCAINE ADDICTION
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0472526B1

  公开（公告）日：1996-05-08
• EP0472526A4
  申请人：——

  公开号：EP0472526A4

  公开（公告）日：1992-05-20
• PREPARATION OF CHIRAL 5-AMINOCARBONYL-5H-DIBENZO- a,d]CYCLOHEPTEN-5,10-IMINES BY OPTICAL RESOLUTION
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0813532A1

  公开（公告）日：1997-12-29
• JPH08157474A
  申请人：——

  公开号：JPH08157474A

  公开（公告）日：1996-06-18
• US5196415A
  申请人：——

  公开号：US5196415A

  公开（公告）日：1993-03-23