2,7-dibromo-4α-bromomethyl-1,1-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-9-one | 132244-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dibromo-4α-bromomethyl-1,1-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-9-one
• 英文别名: (2S,4aS,9aS)-2,7-dibromo-4a-(bromomethyl)-1,1-dimethyl-2,3,4,9a-tetrahydroxanthen-9-one
• CAS: 132244-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₇Br₃O₂
• 分子量: 481.022
• InChiKey: CCCINHCZRVBJHO-DUVNUKRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-4α-bromomethyl-1,1-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-9-one 、 硼氢化钠 、 甲醇 、 氯仿 生成 (1S,9S,10R,12S)-6,12-dibromo-11,11-dimethyl-2,16-dioxatetracyclo[7.5.2.01,10.03,8]hexadeca-3(8),4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  BALI, DOREEN K. L.;LIOKAS, VICKY;GARSON, MARY J.;FAULKNER, D. JOHN, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N2, C. 2009-2020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9β-hydroxytribromocacoxanthene 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99.5%的产率得到2,7-dibromo-4α-bromomethyl-1,1-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Structural and Stereochemical Studies on Brominated Meroterpenoids From the Dictyoceratid Sponge Cacospongia sp.

  摘要：

  通过 1H、13C 和质谱数据推断出了七种来自包壳海绵 Cacospongia sp.的次要代谢物 (5)-(11) 的结构。化合物(5)-(7)是之前分离出的三溴氧杂蒽(1)的羟基衍生物；根据 1H-1H 偶联信息确定了它们的相对立体化学结构。化合物(8)-(11)代表了一种与环紫杉醇相关的前体(15)的另一种环化模式，并具有一个螺融双环系统；(8)-(10)的相对立体化学结构是通过 1H n.O.e. 差分光谱推断出来的。讨论了溴化美拉皮烯类化合物在 Cacospongia sp.中的生物学作用。

  DOI：

  10.1071/ch9902009