2-Acetyl-1-fluor-naphthalin | 33718-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Acetyl-1-fluor-naphthalin
• 英文别名: 1-(1-Fluoronaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 33718-08-0
• 化学式: C₁₂H₉FO
• 分子量: 188.201
• InChiKey: GJSRYBSPWMUPIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetonaphthone O-methyl oxime 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-Acetyl-1-fluor-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。

  公开号：

  CN103922904B

文献信息

• Pd-Catalysed direct C(sp²)–H fluorination of aromatic ketones: concise access to anacetrapib
  作者：Qiuzi Wu、Yang-Jie Mao、Kun Zhou、Shuang Wang、Lei Chen、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1cc01047f

  日期：——

  The Pd-cataylsed direct ortho-C(sp2)–H fluorination of aromatic ketones has been developed for the first time. The reaction features good regioselectivity and simple operations, constituting an alternative shortcut to access fluorinated ketones. A concise synthesis of anacetrapib has also been achieved by using late-stage C–H fluorination as a key step.

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。
• Adcock,W. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1829 - 1838
  作者：Adcock,W. et al.

  DOI：——

  日期：——