Pregn-4-ene-3,11,15,20-tetrone | 5040-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregn-4-ene-3,11,15,20-tetrone
• 英文别名: 11,15-dioxoprogesterone；pregn-4-ene-3,11,15,20-tetraone；Pregn-4-en-3,11,15,20-tetraon；Δ⁴-Pregnen-tetraon-(3,11,15,20)；Pregnen-(4)-tetron-(3,11,15,20)；3,11,15,20-Tetraoxo-pregnen-4
• CAS: 5040-74-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: GNYUYSMSPYMUII-GZIKEGELSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-225 °C
• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pregn-4-ene-3,11,15,20-tetrone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Pregnen-(4)-tetron-(3,11,15,20)
  参考文献：
  名称：

  Studies on Digitalis Glycosides. XII. Structures of Digipronin and Digiprogenin.

  摘要：

  通过稀碱或稀酸的处理，地吉孕宁（地吉孕酚苷）及其苷元--γ-地吉孕宁分别转化为异地吉孕宁及其苷元--α-地吉孕宁。用酸回流时，α-二脂原素失去了水元素，形成了 β-二脂原素。通过与孕-4-烯-3，11，15，20-四酮与碱或酸异构化的产物进行比较，从 β-二脂原素中用乙酸和锌粉还原，再用奥普瑙尔氧化法得到的⊿4-3-氧代化合物的结构被确定为 14β，17α-孕-4-烯-3，11，15，20-四酮。因此，β-二脂原蛋白的结构被推测为 3β-hydroxy-14β-pregna-5, 16-diene-11, 15, 20-triione，而 α 和 γ-二脂原蛋白中的叔羟基将位于 17 位。鉴于α-二降头素对稀碱或稀酸的稳定性，以及与γ-二降头素相比它对光学旋转的负作用，将 3β，17α-二羟基-14β-孕甾-5-烯-11，15，20-三酮和 3β，17α-二羟基孕甾-5-烯-11，15，20-三酮的结构分别赋予α-和γ-二降头素是合适的。地吉孕宁是γ-地吉孕宁的单二萜苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.43
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 Pregn-4-ene-3,11,15,20-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Schubert et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2576,2579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mechanism of The Microbial Hydroxylation of Steroids. Part 1. The C-21 Hydroxylation of Progesterone by <i>Aspergillus</i><i>niger</i> ATCC 9142
  作者：Herbert L. Holland、Barbara J. Auret

  DOI：10.1139/v75-118

  日期：1975.3.15

  The mechanism of the C-21 hydroxylation of progesterone (1a) by Aspergillusniger ATCC 9142 to give 11-deoxycorticosterone (1b) has been studied by the use of progesterone derivatives and of C-21 de...

  已经通过使用黄体酮衍生物和 C-21 de... 研究了 Aspergillusniger ATCC 9142 将黄体酮 (1a) 的 C-21 羟基化生成 11-脱氧皮质酮 (1b) 的机制。
• Satoh,D., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 270 - 272
  作者：Satoh,D.

  DOI：——

  日期：——