(E)-3-(naphthalen-1-yl)allyl benzoyloxycarbamate | 1424055-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yl)allyl benzoyloxycarbamate
• CAS: 1424055-58-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: ZZFANGTWKKDODG-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)allyl benzoyloxycarbamate 在 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 （3aS，8aR）-2-（吡啶-2-基）-8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的分子内烯烃氨基氟化

  摘要：

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。

  DOI：

  10.1021/ol501051p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-naphthyl)prop-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-(naphthalen-1-yl)allyl benzoyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines

  摘要：

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.

  DOI：

  10.1021/ja311923z