o-(1H-imidazol-2-yl)naphthol | 32339-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: o-(1H-imidazol-2-yl)naphthol
• 英文别名: 2-(1,3-Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)naphthalen-1(2H)-one；2-(1H-imidazol-2-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 32339-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: QYEJDGJXOUFMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1H-imidazol-2-yl)naphthol 在 potassium chloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑辅助的磷酸二酯裂解的机械方面。获得芳基磷酸咪唑的模板反应

  摘要：

  含磷咪唑的化合物是生物和化学过程中的多用途参与者。我们探索在水溶液中有效形成环状芳基磷酸咪唑的催化和机理标准，这被视为相关化合物的原位合成的模板反应。要用于该反应提供了详细的分析一系列ö研究了-（2'-咪唑基）萘基（4-硝基苯基）磷酸酯异构体，为分析影响咪唑基对底物磷中心的亲核进攻的机理和结构因素的影响提供了基础。通过NMR和ESI-MS技术探测环状芳基磷酸咪唑的形成。动力学实验表明，环化反应在碱性条件下较快，咪唑基的有效摩尔浓度高达2900 M，排除了与外部亲核试剂的竞争。重原子同位素效应和计算研究表明，该反应是通过S N 2（P）型机理发生的，该机理涉及五配位磷TS，其顶位被传入的咪唑基亲核体和p占据。-硝基酚盐离去基团。在过渡状态下，离去基团的P-O键断裂约50-60％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01358

文献信息

• 1-Imidazolylmethyl-2-naphthols as catalysts for curing epoxy resins
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0761709B1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US5591811A
  申请人：——

  公开号：US5591811A

  公开（公告）日：1997-01-07