(17β)-N-((t-butylcarbamoyl)methyl)-N-(2-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-oxoandrost-5-ene-17-carboxamide | 1609387-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17β)-N-((t-butylcarbamoyl)methyl)-N-(2-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-oxoandrost-5-ene-17-carboxamide
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-N-[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]-N-(2-chlorophenyl)-4,4,10,13-tetramethyl-3-oxo-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• CAS: 1609387-21-4
• 化学式: C₃₄H₄₇ClN₂O₃
• 分子量: 567.212
• InChiKey: KLEWJMYFZXGTMQ-MKHXWFJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17β)-N-((t-butylcarbamoyl)methyl)-N-(2-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-oxoandrost-5-ene-17-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (17β)-N-((t-butylcarbamoyl)methyl)-N-(2-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-hydroxyandrost-5-ene-17-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基固醇类似物的多组分合成及其对真核细胞的影响。

  摘要：

  大多数固醇，例如胆固醇和麦角固醇，只有在从其生物合成前体中除去C-4处的两个甲基后，才能发挥功能。然而，一些发现表明4，4-二甲基固醇可能参与特定的生理过程。在本文中，我们介绍了带有二酰胺侧链的4，4-二甲基固醇类似物的合成及其对所选生物系统的体外活性的初步分析。合成的关键步骤涉及Ugi缩合反应，这是一种通用的多组分反应。一些新化合物显示出抗真菌和细胞毒性的活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.03.002
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异氰酸叔丁酯 、 (17β)-4,4-dimethyl-3-oxoandrost-5-ene-17-carboxylic acid 、 邻氯苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 以61%的产率得到(17β)-N-((t-butylcarbamoyl)methyl)-N-(2-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-oxoandrost-5-ene-17-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基固醇类似物的多组分合成及其对真核细胞的影响。

  摘要：

  大多数固醇，例如胆固醇和麦角固醇，只有在从其生物合成前体中除去C-4处的两个甲基后，才能发挥功能。然而，一些发现表明4，4-二甲基固醇可能参与特定的生理过程。在本文中，我们介绍了带有二酰胺侧链的4，4-二甲基固醇类似物的合成及其对所选生物系统的体外活性的初步分析。合成的关键步骤涉及Ugi缩合反应，这是一种通用的多组分反应。一些新化合物显示出抗真菌和细胞毒性的活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.03.002