1,3-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-L-xylo-1,2,3,4-octadecanetetrol | 117168-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-L-xylo-1,2,3,4-octadecanetetrol
• CAS: 117168-57-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: QPOLTXLCSZUWGY-HFLBTKGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (2R,3R,4S)-1,3-O-benzylidene-1,2,3,4-octadecanetetrol 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到1,3-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-L-xylo-1,2,3,4-octadecanetetrol
  参考文献：
  名称：

  d-核糖和l-lyxo-植物鞘氨醇的合成：转化为相应的乳糖基神经酰胺

  摘要：

  摘要2,4-O-苄叉基-d-苏糖（2）与十四烷基溴化镁反应生成d-阿拉伯糖-和1-xylo-十八碳烯醇衍生物3a和3x，为易于分离的混合物。这些化合物分别通过区域选择性甲基化，叠氮化物置换，亚苄基裂解和叠氮化物还原分别转化为d-核糖-（1r）和1- lyxo-植物鞘氨醇（1l）。中间体叠氮基衍生物7r和7l的3,4-O-异亚丙基化得到1-O-糖基受体2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-d-核糖-1,3,4-十八碳三醇（8r）和2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-1-lyxo-1,3,4-十八碳三醇（8l）。用三氯乙酰亚氨酸酯活化的乳糖基供体9，预期的糖苷2-叠氮基-1-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）- 3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85090-0