diethyl (1-cyanonaphthalen-2-yl)phosphonate | 1378043-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (1-cyanonaphthalen-2-yl)phosphonate
• CAS: 1378043-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₃P
• 分子量: 289.271
• InChiKey: BLUJPNSGWUEUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2-hydroxynaphthalene 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到diethyl (1-cyanonaphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalyzed construction of C–P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C–O activation by PyBroP

  摘要：

  使用缺电子酚类底物的C-P键形成反应相当具有挑战性。在此，我们提出一种新方案，通过在镍催化剂的作用下，实现酚类与膦氧化物或亚磷酸酯的一锅法交叉偶联，从而构建C-P键。

  DOI：

  10.1039/c2cc31718d