1,1′-[(4-nitrophenyl)methylene]bis(6-bromonaphthalen-2-ol) | 1228189-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1′-[(4-nitrophenyl)methylene]bis(6-bromonaphthalen-2-ol)
• 英文别名: 6-Bromo-1-[(6-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1228189-98-7
• 化学式: C₂₇H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 579.244
• InChiKey: XRAOWYXWYSAHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 对硝基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1,1′-[(4-nitrophenyl)methylene]bis(6-bromonaphthalen-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  新型强路易斯酸催化剂：Br2催化萘酚与醛的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  摘要 发现廉价的 Br2 可以作为双 (2-羟基-1-萘基) 甲烷合成的有效路易斯酸催化剂。在室温下 Br2 催化下，萘酚与各种醛类反应顺利，反应效率高，底物范围广。该反应过去需要高酸性条件和/或高温和/或高压，有时收率低。此外，理论计算表明 Br2 是一种有效的路易斯酸，可以激活羰基，但它并不是当前通讯中 Br2 具有显着活性的主要原因。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1139723

文献信息

• Hydrobromic acid-catalyzed Friedel–Crafts type reactions of naphthols
  作者：Cong Xu、Hongjuan Yuan、Yingjie Liu、Mang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ra45898a

  日期：——

  smoothly under mild conditions. In contrast, other Brønsted acids tested, including HCl, HI, HBF4, HPF6, TFA, PTSA, H2SO4, TfOH etc., are almost ineffective under identical conditions or require harsh reaction conditions.

  由10mol％的氢溴酸催化，萘酚的羟烷基化和烯丙基化-碘环化在温和的条件下顺利进行。相反，测试的其他布朗斯台德酸，包括HCl，HI，HBF 4，HPF 6，TFA，PTSA，H 2 SO 4，TfOH等，在相同条件下或要求苛刻的反应条件下几乎无效。
• Ionic Liquid [DABCO-H][HSO4] as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Friedel–Crafts Alkylation in the Synthesis of Bis(naphthol)methane and Bis(indolyl)methane Derivatives
  作者：Da-zhen Xu、Jun Tong、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1561655

  日期：——

  conditions. The catalysts can be easily recovered and reused several times without significant loss in activity. A simple and highly efficient approach to the synthesis of bis(naphthol)methane (BNM) and bis(indolyl)methane (BIM) derivatives has been developed. In the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based ionic liquid catalysts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable

  摘要 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。