4,5-bis(2-ethoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole | 1403580-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(2-ethoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4,5-Bis(2-ethoxy-1-benzothiophen-3-yl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1403580-42-6
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₂S₃
• 分子量: 513.705
• InChiKey: SWFYLUCIDUVIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-ethoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-Diethoxy-13-phenyl-3,12,23-trithia-14-azahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-4,6,8,10,13,15,17,19,21-nonaene
  参考文献：
  名称：

  光致变色 4,5-二苯并噻吩基噻唑的后续化学反应

  摘要：

  已经合成了在苯并噻吩环的活性 2-位具有离去基团的 4,5-二苯并噻吩基噻唑衍生物，并且已经研究了它们的光致变色闭环反应以及随后的自发消除和取代反应。在苯并噻吩基环的每个2-位具有乙氧基和氢原子的4,5-二苯并噻吩基噻唑在加入酸时经历消除以产生稠合芳族结构。在苯并噻吩基环的 2-位具有乙氧基或甲基的 4,5-二苯并噻吩基噻唑在己烷和甲醇溶液中均显示出光致变色，光环化量子产率高达 60%。在二苯并噻吩基噻唑的闭环异构体的甲醇溶液中加入酸后，乙氧基被甲氧基取代。通过从闭环异构体中消除乙氧基而形成的碳阳离子中间体的生成和重排从甲氧基取代产物的化学结构中是显而易见的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200465
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 4,5-二溴-2-苯基-1,3-噻唑 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到4,5-bis(2-ethoxybenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  光致变色 4,5-二苯并噻吩基噻唑的后续化学反应

  摘要：

  已经合成了在苯并噻吩环的活性 2-位具有离去基团的 4,5-二苯并噻吩基噻唑衍生物，并且已经研究了它们的光致变色闭环反应以及随后的自发消除和取代反应。在苯并噻吩基环的每个2-位具有乙氧基和氢原子的4,5-二苯并噻吩基噻唑在加入酸时经历消除以产生稠合芳族结构。在苯并噻吩基环的 2-位具有乙氧基或甲基的 4,5-二苯并噻吩基噻唑在己烷和甲醇溶液中均显示出光致变色，光环化量子产率高达 60%。在二苯并噻吩基噻唑的闭环异构体的甲醇溶液中加入酸后，乙氧基被甲氧基取代。通过从闭环异构体中消除乙氧基而形成的碳阳离子中间体的生成和重排从甲氧基取代产物的化学结构中是显而易见的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200465