1-(1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one | 66040-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-acetyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-(1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 66040-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LUHLGZYZIWAHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  426.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  546.二氢异喹啉的歧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002587

文献信息

• Process for preparing solifenacin
  申请人：Perlman Nurit

  公开号：US20070173528A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Provided are new intermediates of solifenacin and methods for their preparation, as well as methods of preparing solifenacin and solifenacin succinate.

  提供了索利那新中间体的制备方法，以及制备索利那新和索利那新琥珀酸盐的方法。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Mathad Vijayvitthal Thippannachar

  公开号：US20110319621A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A method for the preparation of solifenacin by reacting quinuclidin-3-ol and bis(aryl) carbonate to form (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 4-aryl carbonate of formula (IVa); and treating (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 4-aryl carbonate of formula (IVa) with (1S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline of formula (V) in an inert atmosphere to form a Solifenacin base, which is converted into its pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides a compound, (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 4-aryl carbonate of formula (IVa), which is used as an intermediate for the preparation of Solifenacin base and a process for the preparation thereof.

  一种制备索利那新的方法，通过反应三氢喹啉醇和双(芳基)碳酸酯生成公式(IVa)的(3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基4-芳基碳酸酯; 并在惰性气氛下处理公式(IVa)的(3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基4-芳基碳酸酯和公式(V)的(1S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉，形成索利那新碱，再转化为其药学上可接受的盐。本发明还提供一种化合物，公式为(IVa)的(3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基4-芳基碳酸酯，用作制备索利那新碱的中间体以及其制备方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Inhibitors of Hedgehog Acyltransferase
  作者：Markus Ritzefeld、Leran Zhang、Zhangping Xiao、Sebastian A. Andrei、Olivia Boyd、Naoko Masumoto、Ursula R. Rodgers、Markus Artelsmair、Lea Sefer、Angela Hayes、Efthymios-Spyridon Gavriil、Florence I. Raynaud、Rosemary Burke、Julian Blagg、Henry S. Rzepa、Christian Siebold、Anthony I. Magee、Thomas Lanyon-Hogg、Edward W. Tate

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01363

  日期：2024.1.25

  N-terminal palmitoylation, making the palmitoyl transferase Hedgehog acyltransferase (HHAT), a potential drug target and a series of 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridines have been identified as HHAT inhibitors. Based on structural data, we designed and synthesized 37 new analogues which we profiled alongside 13 previously reported analogues in enzymatic and cellular assays. Our results show that a central

  Hedgehog 信号转导参与胚胎发育和癌症生长。分泌的 Hedgehog 信号蛋白的功能活性依赖于 N 末端棕榈酰化，使棕榈酰转移酶 Hedgehog 酰基转移酶 （HHAT） 成为潜在的药物靶标，一系列 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c] 吡啶已被鉴定为 HHAT 抑制剂。根据结构数据，我们设计并合成了 37 种新类似物，我们在酶和细胞测定中将其与先前报道的 13 种类似物进行了分析。我们的结果表明，中心酰胺键、仲胺和核心 4 位的 （R） 构型是抑制效力的三个关键因素。几种针对纯化 HHAT 的低或亚 μM IC50 的有效类似物也抑制细胞中的 Sonic Hedgehog （SHH） 棕榈酰化并抑制 SHH 信号通路。这项工作确定 IMP-1575 是最有效的 HHAT 功能的细胞活性化学探针，以及一种无活性的对照对映异构体，为验证 HHAT 作为细胞测定中的靶标提供了工具化合物。
• MOLLLOV N. M.; BEHKOB A. P., NAUCH. TR. PLOVDIV. YH-T. XIMIYA, 1978(1979), 16, HO 3, 191-214
  作者：MOLLLOV N. M.、 BEHKOB A. P.

  DOI：——

  日期：——
• MOLLOV N. M.; VENKOV A. P., SYNTHESIS <SYNT-BF>,1978, NO 1, 62-63
  作者：MOLLOV N. M.、 VENKOV A. P.

  DOI：——

  日期：——