2-methylpyrimidine-4,6-diyl diisobutyl biscarbonate | 1318766-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methylpyrimidine-4,6-diyl diisobutyl biscarbonate
• CAS: 1318766-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: RYAOLFKLTDWMOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpyrimidine-4,6-diyl diisobutyl biscarbonate 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到isopropyl 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4,6-嘧啶二碳酸酯和格氏试剂合成羧酸酯的新方法

  摘要：

  羧酸酯主要通过羧酸或其衍生物与醇的反应来制备，并且已知大量的方法。然而，已经报道了一些关于通过α-碳和羰基碳之间形成σ键从有机金属的烷氧基羰基化衍生羧酸酯的方法。其中，炔基锂与氯甲酸甲酯或氯甲酸 2,2,2-三氯乙酯在低温下反应得到相应的 α,β-炔酸酯，但需要过量的氯甲酸酯试剂以避免竞争性副反应。尽管在 Pd 催化下用有机锰酸盐或与镁盐相关的有机铜试剂处理氯甲酸乙酯会产生相应的乙酯，这些有机金属化合物是通过额外的步骤制备的，范围分别限于伯基和烯基。格氏试剂与碳酸二烷基酯或氯甲酸烷基酯的直接烷氧基羰基化得到相应的酯，但前者需要 2 当量的碳酸二烷基酯，而后者仅限于在 -78 C 下制备 α-重氮酯。相反，格氏的烷氧基羰基化试剂与 1 equiv 的 2-碳酸吡啶酯反应良好，但 2,2,2-三氯乙酯的产率取决于反应温度。最近，氰基甲酸烷基酯已被用于有机金属的烷氧基羰基化。因此，炔基锂或烯基锂

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1765
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丙酯 、 2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-methylpyrimidine-4,6-diyl diisobutyl biscarbonate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4,6-嘧啶二碳酸酯和格氏试剂合成羧酸酯的新方法

  摘要：

  羧酸酯主要通过羧酸或其衍生物与醇的反应来制备，并且已知大量的方法。然而，已经报道了一些关于通过α-碳和羰基碳之间形成σ键从有机金属的烷氧基羰基化衍生羧酸酯的方法。其中，炔基锂与氯甲酸甲酯或氯甲酸 2,2,2-三氯乙酯在低温下反应得到相应的 α,β-炔酸酯，但需要过量的氯甲酸酯试剂以避免竞争性副反应。尽管在 Pd 催化下用有机锰酸盐或与镁盐相关的有机铜试剂处理氯甲酸乙酯会产生相应的乙酯，这些有机金属化合物是通过额外的步骤制备的，范围分别限于伯基和烯基。格氏试剂与碳酸二烷基酯或氯甲酸烷基酯的直接烷氧基羰基化得到相应的酯，但前者需要 2 当量的碳酸二烷基酯，而后者仅限于在 -78 C 下制备 α-重氮酯。相反，格氏的烷氧基羰基化试剂与 1 equiv 的 2-碳酸吡啶酯反应良好，但 2,2,2-三氯乙酯的产率取决于反应温度。最近，氰基甲酸烷基酯已被用于有机金属的烷氧基羰基化。因此，炔基锂或烯基锂

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1765