5-乙酰氧基-8-氯-[1,4]萘醌 | 104506-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-乙酰氧基-8-氯-[1,4]萘醌
• 英文名称: 5-acetoxy-8-chloro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 5-Acetoxy-8-chlor-[1,4]naphthochinon；(4-Chloro-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 104506-38-9
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• 分子量: 250.638
• InChiKey: ATQQXWYCSPTGQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Chlor-5,8-dimethoxy-1-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-乙酰氧基-8-氯-[1,4]萘醌
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 10, p. 1655 - 1668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of Quinones. I. Directive effects in the Substitution of Naphthoquinones
  作者：RG Cooke、H Dowd、W Segal

  DOI：10.1071/ch9530038

  日期：——

  The reaction of dimethylamine with 5-methoxy-1,4-naphthoquinone gives approximately equal amounts of the two possible substitution products and with 6-methyl-1,4-naphthoquinone followed by acid hydrolysis 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone is the principal product. Similar treatment of 5-methyl-1,4-naphthoquinone gives mostly 3-hydroxy-5-methyl-l,4-naphtlioquinone. The isomer, 2-hydroxy-5- methyl-1,4-naphthoquinone, has been prepared by another method. The product of Thiele-Winter addition of acetic anhydride to juglone is shown to be a mixture of the two possible isomers, but authentic 1,3,4,5-tetra-acetoxynaphthalene has been prepared from 3,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone. The reaction of acetic anhydride with plumbagin gives three compounds, the composition of the mixture depending on the time of contact. Juglone and plumbagin have been selectively brominated in the 6-position and certain other halogen derivatives of these quinones have been prepared. The preparation of 3-chloro-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone provides a new route by which droserone may be obtained from plumbagin.

  二甲胺与 与 5-甲氧基-1,4-萘醌的反应会产生近似等量的两种可能的取代产物。 与 6-甲基-1,4-萘醌反应，然后进行酸水解，可生成 2-羟基-6-甲基-1,4-萘醌。 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone 是主要产物。 产物。对 5-甲基-1,4-萘醌进行类似处理后，主要产物为 3-羟基-5-甲基-l,4-萘醌。异构体 2-羟基-5-甲基-1,4-萘醌是主要产物。 甲基-1,4-萘醌的异构体。其产物为 乙酸酐与丁二酮的 Thiele-Winter 加成产物被证明是两种可能异构体的混合物。 但真正的 1，3，4，5-四乙酰氧基萘是由 3，5-二乙酰氧基萘制备的。 但真正的 1,3,4,5-四乙酰氧基萘是由 3,5-二羟基-1,4-萘醌制备的。乙酸酐与 反应生成三种化合物，混合物的成分取决于接触的时间。 取决于接触的时间。Juglone 和 plumbagin 在 6 位被选择性溴化。 6 位溴化，并制备出了这些醌类化合物的某些其他卤素衍生物。 醌的某些其他卤素衍生物。3-氯-5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌的制备方法 提供了一条从 plumbagin 中获得 droserone 的新途径。
• LAATSCH H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 10, 1655-1668
  作者：LAATSCH H.

  DOI：——

  日期：——