4-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-(naphthalen-2-yl)piperidine | 1239716-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-(naphthalen-2-yl)piperidine
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-1-naphthalen-2-ylpiperidine
• CAS: 1239716-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: MLJCEASOBVFGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-((1-(naphthalen-2-yl)piperidin-4-yl)-methyl)-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 水 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以54%的产率得到4-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-1-(naphthalen-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-哌啶衍生物作为人类组胺H3受体强效（部分）激动剂的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了4-（（1 H-咪唑-4-基）甲基）-1-芳基-哌嗪和哌啶衍生物，作为候选的人类组胺3型激动剂。发现哌嗪衍生物对人组胺H3受体具有低（或没有）亲和力，而哌啶衍生物显示出中等至高亲和力，并且它们的激动活性受芳环上的取代基的影响很大。在含哌啶的化合物中，17d和17h是强效的人类组胺H3受体激动剂，相对于密切相关的人类H4受体具有高选择性。我们的结果表明适当的构象限制，即通过哌啶间隔基部分，有利于与人组胺H3受体的特异性结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.052