4,4,4-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)butan-1-one | 1448819-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 1448819-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₁F₅O
• 分子量: 314.255
• InChiKey: KLGOEOLBOLYVKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 在 iron(II) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)butan-1-one 、 4,4,4-trifluoro-2-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟甲基化反应，伴随通过芳基的1,2-迁移而形成CC键。

  摘要：

  在温和条件下，实现了铁催化的三氟甲基化反应以及伴随着由二芳基烯丙醇开始的芳基的1,2-迁移。该反应系统高效地提供了α-取代的β-三氟甲基羰基化合物。在带有不同芳基的底物的情况下，观察到选择性迁移。

  DOI：

  10.1039/c3cc43936d

文献信息

• Carbotrifluoromethylation of Allylic Alcohols <i>via</i> 1,2‐Aryl Migration Promoted by Visible‐Light‐Induced Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Yu Tian、Jinwang Zhang、Zhiji Liu、Maojian Lu、Wen Weng、Mingqiang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800726

  日期：2018.11.5

  Visible‐light‐enabled photocatalytic carbotrifluoro‐methylations of allylic alcohols and sodium triflinate were explored through 1,2‐migration of an aryl group, affording an efficient method for synthesis of β‐trifluoromethyl‐α‐substituted carbonyl compounds under mild reaction conditions. This catalyst system is well tolerant of various synthetically useful functional groups.

  通过芳基的1,2-迁移探索了烯丙醇和三氟甲磺酸钠的可见光光催化碳三氟甲基化，为在温和的反应条件下合成β-三氟甲基-α-取代的羰基化合物提供了一种有效的方法。该催化剂体系对各种合成有用的官能团具有良好的耐受性。