(4aR,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyl)-octahydro-cyclopenta[1,4]oxazin-2-ol | 561323-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aR,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyl)-octahydro-cyclopenta[1,4]oxazin-2-ol
• CAS: 561323-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BDZVBXBBVFXUDT-GRKKQISMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyl)-octahydro-cyclopenta[1,4]oxazin-2-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,4R,5R,8R,9S,11R)-2-[[(2R,4aR,7aR)-4-(2-chloroprop-2-enyl)-3,4a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b][1,4]oxazin-2-yl]oxymethyl]-9-formyl-5-methyl-13-propan-2-yltetracyclo[7.4.0.02,11.04,8]tridec-12-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a broad-Spectrum azasordarin with improved pharmacokinetic properties

  摘要：

  The synthesis and antifungal activity of 5- and 5'-6'-substituted azasordarin derivatives are described. Modification of the 5'-position led to the discovery of the spirocyclopentyl analogue 7g, which is the first azasordarin to register single-digit MIC values versus Aspergillus spp. Further investigation identified the 5'-i-Pr derivative 7b, which displays superior pharmacokinetic properties compared to other azasordarins. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00161-6
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-7-p-tolyl-[1,6]naphthyridine 在 盐酸 作用下， 生成 (4aR,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyl)-octahydro-cyclopenta[1,4]oxazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Identification of a broad-Spectrum azasordarin with improved pharmacokinetic properties

  摘要：

  The synthesis and antifungal activity of 5- and 5'-6'-substituted azasordarin derivatives are described. Modification of the 5'-position led to the discovery of the spirocyclopentyl analogue 7g, which is the first azasordarin to register single-digit MIC values versus Aspergillus spp. Further investigation identified the 5'-i-Pr derivative 7b, which displays superior pharmacokinetic properties compared to other azasordarins. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00161-6