3-[4-[2-[5-[(E)-N-(cyclopropylmethoxy)-C-methylcarbonimidoyl]indol-1-yl]ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic acid | 1433195-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-[4-[2-[5-[(E)-N-(cyclopropylmethoxy)-C-methylcarbonimidoyl]indol-1-yl]ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
• CAS: 1433195-00-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: NWTTZXLAGLLJEF-TURZUDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxy-3-{4-[2-(5-{1-[cyclopropylmethoxyimino]ethyl}indol-1-yl)ethoxy]phenyl}propionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[4-[2-[5-[(E)-N-(cyclopropylmethoxy)-C-methylcarbonimidoyl]indol-1-yl]ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic acid 、 2-ethoxy-3-{4-[2-(5-{1-[Z-cyclopropylmethoxyimino]ethyl}indol-1-yl)ethoxy]phenyl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316