4-iodo-2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl nonaflate | 1582787-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-iodo-2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl nonaflate
• CAS: 1582787-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₀F₉IO₃SSi₂
• 分子量: 646.46
• InChiKey: RSOLOLOPYRYPQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl nonaflate 在 TBAF(tBuOH)4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-iodo-2-(trimethylsilyl)benzene 、 1-fluoro-3-iodo-5-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮的微流氟化：氟代芳族化合物的高效合成。

  摘要：

  氟化芳族化合物存在于多种生物活性化合物中，包括临床药物和农用化学品。因此，芳基氟化物的合成在医学和过程化学领域中特别重要。在本文中，我们报告了一种使用高效Comet X-01微型混合器在微流条件下通过苯甲醛氟化合成芳基氟化物的方法。与我们以前报道的在普通间歇条件下的方法相比，该方法可将反应时间显着减少至大约50℃。10 s，以及氟代芳烃收率的提高（高达51％）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00578
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 4-iodo-2,6-bis(trimethylsilyl)phenol 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以86%的产率得到4-iodo-2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  一锅苯生成和亲核氟化合成氟化芳族化合物

  摘要：

  在温和的反应条件下使用氟离子对取代的苯进行氟化一直是合成生物活性氟化芳族化合物的最重要挑战之一。但是，只有很少的合成有用的方法是已知的。在本文中，据报道由2-（三烷基甲硅烷基）苯基九氟丁烷磺酸盐或2-（三烷基甲硅烷基）苯酚产生的苯炔的亲核氟化反应解决了这一挑战。特别地，从2-（三烷基甲硅烷基）苯酚开始的用于制备芳基氟化物的氟化涉及一锅中的三个顺序反应：苯酚的非酰化，苯并生成，苯并亲核氟化。这些反应的区域选择性由苯炔的C3位上的取代基控制。

  DOI：

  10.1071/ch13548